5-hydroxy-2-methyl-2-tosylamino-3-dodecyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-2-tosylamino-3-dodecyne
• 英文别名: N-(5-hydroxy-2-methyldodec-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃S
• 分子量: 365.537
• InChiKey: BBEUFMCFRPLDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-2-tosylamino-3-dodecyne 、 乙基溴化镁 、 氯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-Heptyl-4-toluenesulfonylamino-4-methylpentynyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing azetidin-2-one derivatives

  摘要：

  制备一种由公式（2）表示的氮杂环丙酮衍生物的方法：##STR1##其中，R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，分别表示氢原子，具有1至8个碳原子的烷基或具有1至8个碳原子的烷基取代的烷氧基、酰基或烷氧羰基；R.sup.6表示氨基的保护基；R.sup.7表示公式##STR2##的乙烯基或公式##STR3##的乙炔基，其中R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，分别表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基；R.sup.8表示与R.sup.2或R.sup.3相应的具有1至8个碳原子的烷基，包括将由公式（1）表示的丙炔醇衍生物与一种钯配合物在一氧化碳存在下反应。化合物（2）是青霉烷类抗生素的中间体，可以通过一步反应以良好的产率得到。

  公开号：

  US05322939A1
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 4-methyl-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到5-hydroxy-2-methyl-2-tosylamino-3-dodecyne
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing azetidin-2-one derivatives

  摘要：

  制备一种由公式（2）表示的氮杂环丙酮衍生物的方法：##STR1##其中，R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，分别表示氢原子，具有1至8个碳原子的烷基或具有1至8个碳原子的烷基取代的烷氧基、酰基或烷氧羰基；R.sup.6表示氨基的保护基；R.sup.7表示公式##STR2##的乙烯基或公式##STR3##的乙炔基，其中R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，分别表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基；R.sup.8表示与R.sup.2或R.sup.3相应的具有1至8个碳原子的烷基，包括将由公式（1）表示的丙炔醇衍生物与一种钯配合物在一氧化碳存在下反应。化合物（2）是青霉烷类抗生素的中间体，可以通过一步反应以良好的产率得到。

  公开号：

  US05322939A1

文献信息

• US5322939A
  申请人：——

  公开号：US5322939A

  公开（公告）日：1994-06-21
• Process for preparing azetidin-2-one derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05322939A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  A process for preparing an azetidin-2-one derivative represented by formula (2): ##STR1## wherein R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms substituted with an alkoxy group, an acyl group, or an alkoxycarbonyl group; R.sup.6 represents a protective group for an amino group; and R.sup.7 represents a vinylidene group of formula ##STR2## or an acetylene group of formula ##STR3## wherein R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms; and R.sup.8 represents an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms corresponding to R.sup.2 or R.sup.3, which comprises reacting a propargyl alcohol derivative represented by formula (1): ##STR4## wherein R.sup.1 represents an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or a halogen-substituted phenyl group; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined above, with carbon monoxide in the presence of a palladium complex. The compound (2), an intermediate of penem antibiotics, can be obtained through one reaction step in good yield.

  制备一种由公式（2）表示的氮杂环丙酮衍生物的方法：##STR1##其中，R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，分别表示氢原子，具有1至8个碳原子的烷基或具有1至8个碳原子的烷基取代的烷氧基、酰基或烷氧羰基；R.sup.6表示氨基的保护基；R.sup.7表示公式##STR2##的乙烯基或公式##STR3##的乙炔基，其中R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，分别表示氢原子或具有1至8个碳原子的烷基；R.sup.8表示与R.sup.2或R.sup.3相应的具有1至8个碳原子的烷基，包括将由公式（1）表示的丙炔醇衍生物与一种钯配合物在一氧化碳存在下反应。化合物（2）是青霉烷类抗生素的中间体，可以通过一步反应以良好的产率得到。