3-amino-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-amino-4-[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: BBHGFQPMWOHMLC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 3-butoxy-4-aminocyclobutene-1,2-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-amino-4-[(2'S)-2'-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidino]-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方型四氢萘酚：硼烷不对称还原前手性酮的新型配体

  摘要：

  合成了一系列在手性环的C（3）上具有N，S取代基的手性双官能方型脯氨醇配体，并将其应用于通过原位形成的手性硼杂环的不对称硼烷还原手性酮的硼烷，从而提供了高收率的仲醇和出色的对映体过量（高达99％）。获得了5a的晶体结构，并探讨了催化不对称还原的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00333-0

文献信息

• Chiral squaric prolinols: a new type of ligand for the asymmetric reduction of prochiral ketones by borane
  作者：Ji Zhang、Hai-Bing Zhou、Shou-Mao Lü、Mei-Ming Luo、Ru-Gang Xie、Michael C.K. Choi、Zhong-Yuan Zhou、Albert S.C. Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00333-0

  日期：2001.7

  prolinol ligands, having N, S substituents at C(3) of the squaric ring were synthesized and applied to the asymmetric borane reduction of prochiral ketones via an in situ formed chiral boron heterocycle, affording secondary alcohols with high yields and excellent enantiomeric excesses (up to 99%). The crystal structure of 5a was obtained and the mechanism of the catalytic asymmetric reduction is also

  合成了一系列在手性环的C（3）上具有N，S取代基的手性双官能方型脯氨醇配体，并将其应用于通过原位形成的手性硼杂环的不对称硼烷还原手性酮的硼烷，从而提供了高收率的仲醇和出色的对映体过量（高达99％）。获得了5a的晶体结构，并探讨了催化不对称还原的机理。