t-butyl-4-(7-hydroxy-6-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline-4-yl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: t-butyl-4-(7-hydroxy-6-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(7-hydroxy-6-methoxy-2-pyrrolidin-1-ylquinazolin-4-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(7-hydroxy-6-methoxy-2-pyrrolidin-1-ylquinazolin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₄
• 分子量: 429.519
• InChiKey: BBIXTELWNRWSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-4-(7-hydroxy-6-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 t-butyl-4-(6-methoxy-7-(3-morpholinpropoxy)-2-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BLOCKING TOLL-LIKE RECEPTOR 9 SIGNALING WITH SMALL MOLECULE ANTAGONIST
  [FR] BLOCAGE DE LA SIGNALISATION PAR LE TLR9 (TOLL-LIKE RECEPTOR 9) AVEC UN ANTAGONISTE À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  公开号：

  WO2017163264A4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 t-butyl-4-(7-hydroxy-6-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BLOCKING TOLL-LIKE RECEPTOR 9 SIGNALING WITH SMALL MOLECULE ANTAGONIST
  [FR] BLOCAGE DE LA SIGNALISATION PAR LE TLR9 (TOLL-LIKE RECEPTOR 9) AVEC UN ANTAGONISTE À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  公开号：

  WO2017163264A4

文献信息

• Blocking toll-like receptor 9 signaling with small molecule antagonist
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10662177B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The present invention relates to small molecule 4-(piperazin-1-yl)quinazolin-2-amino compounds with formula (I) useful for inhibiting signalling by certain toll-like receptors (TLRs), especially TLR9. Toll-like receptors (TLRs) are members of the larger family of evolutionarily conserved pattern recognition receptors which are critical first line of defense for self-nonself discrimination by the host immune response. Aberrant TLR9 activation is implicated in autoreactive inflammation in different autoimmune diseases. The invention depicts compounds with formula (I), composition and methods can be used in a number of clinical applications, including as pharmaceutical agents and methods for treating conditions involving unwanted immune activity due to TLR9 activation.

  本发明涉及小分子 4-(哌嗪-1-基)喹唑啉-2-氨基化合物，其式(I)有助于抑制某些类毒素受体（TLRs），特别是 TLR9 的信号传导。类毒素受体（TLRs）是进化保守的模式识别受体大家族的成员，是宿主免疫反应识别自我和非自我的关键第一道防线。TLR9的异常激活与不同自身免疫性疾病中的自身反应性炎症有关。本发明描述的式(I)化合物、组合物和方法可用于多种临床应用，包括作为药物制剂和方法用于治疗因TLR9活化而导致的不需要的免疫活动。
• BLOCKING TOLL-LIKE RECEPTOR 9 SIGNALING WITH SMALL MOLECULE ANTAGONIST
  申请人：Council Of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP3433249A1

  公开（公告）日：2019-01-30
• [EN] BLOCKING TOLL-LIKE RECEPTOR 9 SIGNALING WITH SMALL MOLECULE ANTAGONIST<br/>[FR] BLOCAGE DE LA SIGNALISATION PAR LE TLR9 (TOLL-LIKE RECEPTOR 9) AVEC UN ANTAGONISTE À PETITES MOLÉCULES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017163264A4

  公开（公告）日：2017-11-30