5,5'-bis[4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-2,2'-dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis[4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-2,2'-dithiophene
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-5-[5-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophen-2-yl]thiophene
• 化学式: C₂₀H₄Br₂F₈S₂
• 分子量: 620.179
• InChiKey: BBMAGFDRURNUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 5,5'-bis[4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-2,2'-dithiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73.3%的产率得到2-(2,3,5,6-四氟-4-噻吩-2-基苯基)-5-[5-(2,3,5,6-四氟-4-噻吩-2-基苯基)噻吩-2-基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  n-Type Thiophene Semiconductors

  摘要：

  新的氟碳功能化和/或杂环改性的聚噻吩，特别是α,ω-双氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产率和纯度制备。将这些修饰引入到噻吩核心可以提高热稳定性和挥发性，增加电子亲和力，相比先前艺术中未经修改的组分。蒸发膜表现为n型半导体，可用于制备具有FET迁移率˜0.01 cm2/Vs的薄膜晶体管-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的一些值。

  公开号：

  US20080293937A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴四氟苯 、 5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70.2%的产率得到5,5'-bis[4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-2,2'-dithiophene
  参考文献：
  名称：

  n-Type Thiophene Semiconductors

  摘要：

  新的氟碳功能化和/或杂环改性的聚噻吩，特别是α,ω-双氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产率和纯度制备。将这些修饰引入到噻吩核心可以提高热稳定性和挥发性，增加电子亲和力，相比先前艺术中未经修改的组分。蒸发膜表现为n型半导体，可用于制备具有FET迁移率˜0.01 cm2/Vs的薄膜晶体管-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的一些值。

  公开号：

  US20080293937A1

文献信息

• n-Type thiophene semiconductors
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20050119440A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The new fluorocarbon-functionalized and/or heterocycle-modified polythiophenes, in particular, α,ω-diperfluorohexylsexithiophene DFH-6T can be straightforwardly prepared in high yield and purity. Introduction of such modifications to a thiophene core affords enhanced thermal stability and volatility, and increased electron affinity versus the unmodified compositions of the prior art. Evaporated films behave as n-type semiconductors, and can be used to fabricate thin film transistors with FET mobilities ˜0.01 cm 2 /Vs—some of the highest reported to date for n-type organic semiconductors.

  新的氟碳功能化和/或杂环修饰的聚噻吩，尤其是α，ω-二氟己基六噻吩DFH-6T可以直接制备高收率和高纯度。将这样的修饰引入到噻吩核心中可提供比先前未经修改的组合物具有增强的热稳定性和挥发性，以及增加的电子亲和力。蒸发薄膜表现为n型半导体，并可用于制备具有FET迁移率约0.01 cm2/Vs的薄膜晶体管-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的之一。
• n-type thiophene semiconductors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20030080324A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The new fluorocarbon-functionalized and/or heterocycle-modified polythiophenes, in particular, &agr;,&ohgr;-diperfluorohexylsexithiophene DFH-6T can be straightforwardly prepared in high yield and purity. Introduction of such modifications to a thiophene core affords enhanced thermal stability and volatility, and increased electron affinity versus the unmodified compositions of the prior art. Evaporated films behave as n-type semiconductors, and can be used to fabricate thin film transistors with FET mobilities 0.01 cm 2 /Vs—some of the highest reported to date for n-type organic semiconductors. 1

  新的氟碳功能化和/或杂环改性的聚噻吩，尤其是α，ω-二氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产高纯度制备。将这种改性引入到噻吩核心中，可提高热稳定性和挥发性，并增加电子亲和力，相比于先前的未改性组合物。蒸发膜表现为n型半导体，可用于制备薄膜晶体管，其场效应迁移率为0.01 cm2/Vs，是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的之一。1
• Building Blocks for n-Type Organic Electronics: Regiochemically Modulated Inversion of Majority Carrier Sign in Perfluoroarene-Modified Polythiophene Semiconductors
  作者：Antonio Facchetti、Myung-Han Yoon、Charlotte L. Stern、Howard E. Katz、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/anie.200351253

  日期：2003.8.25
• US6585914B2
  申请人：——

  公开号：US6585914B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• US6991749B2
  申请人：——

  公开号：US6991749B2

  公开（公告）日：2006-01-31