(Z)-2-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (Z)-2-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(Z)-1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₆H₁₂FNOS
• 分子量: 285.342
• InChiKey: BBRWUNSRCSYGNT-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-(1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳烃的直接C–H氟链烯基化†

  摘要：

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02213d

文献信息

• Pd- and Cu-Catalyzed Stereo- and Regiocontrolled Decarboxylative/CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201405119

  日期：2014.11.10

  Pd/Cu‐catalyzed decarboxylative/direct CH alkenylations of heteroarenes with α‐fluoroacrylic acid is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable heteroarylated monofluoroalkenes as both Z and E isomers, which are known to be useful in the synthesis of fluorinated biomolecules.

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。
• Palladium- and Copper-Catalyzed Stereocontrolled Direct CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes using<i>gem</i>-Bromofluoroalkenes
  作者：Cédric Schneider、Daniela Masi、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/anie.201209446

  日期：2013.3.11

  A gem of a reaction: The palladium‐ and copper‐catalyzed base‐assisted direct CH fluoroalkenylation of heterocycles 1 with gem‐bromofluoroalkenes (E)‐2 is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable trisubstituted heteroarylated monofluoroalkenes (Z)‐3.

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。
• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of 2-Aryl-1-chloro-1-heteroarylalkenes
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990791

  日期：2007.10

  The condensation of (chloromethyl)heterarenes with aro­matic aldehydes was investigated, resulting in a simple and flexi­ble general procedure for the synthesis of 2-aryl-1-chloro-1-heteroarylalkenes. The best reaction conditions were found to be heating in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotri­methylsilane as a promoter and water-scavenger.

  研究了(氯甲基)杂芳烃与芳香醛的冷凝反应，结果建立了一种简单灵活的通用合成2-芳基-1-氯-1-杂芳基烯烃的方法。最佳反应条件是在N,N-二甲基甲酰胺中加热，并使用氯化三甲基硅烷作为促反应剂和脱水剂。