4-formylbenzonitrile (4-cyanobenzylidene)hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylbenzonitrile (4-cyanobenzylidene)hydrazone
• 英文别名: 4,4'-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile；4-[[(4-Cyanophenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄
• 分子量: 258.282
• InChiKey: BBRZAJNFXHDEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylbenzonitrile (4-cyanobenzylidene)hydrazone 在 盐酸 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到4,4′-(3,7-dithioxotetrahydro-1H,5H-[1,2,4]triazolo-[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Ecofriendly Synthesis of 3,7-Diaryltetrahydro-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-dithiones

  摘要：

  本研究开发了一种高效、环保的方法，通过醛嗪类化合物与 KSCN 反应合成 3,7-diaryltetrahydro- 醛与 KSCN 和 HCl 在乙醇介质中反应合成 3,7-二乙基四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]-[1,2,4]三唑-1,5-二硫杂环丁烷。 在乙醇介质中进行反应。这些产品在短时间内就能以极高的产率获得、 同时还具有易于沉淀分离的优点。反应机理证明 质子化中间体的形成，从而加速了亲核加成反应。在合成的 合成的化合物中，3,7-双（4-氯苯基）四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2- a][1,2,4]三唑-1,5-二硫酮具有显著的抗菌特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.24041
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-formylbenzonitrile (4-cyanobenzylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Ecofriendly Synthesis of 3,7-Diaryltetrahydro-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-dithiones

  摘要：

  本研究开发了一种高效、环保的方法，通过醛嗪类化合物与 KSCN 反应合成 3,7-diaryltetrahydro- 醛与 KSCN 和 HCl 在乙醇介质中反应合成 3,7-二乙基四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]-[1,2,4]三唑-1,5-二硫杂环丁烷。 在乙醇介质中进行反应。这些产品在短时间内就能以极高的产率获得、 同时还具有易于沉淀分离的优点。反应机理证明 质子化中间体的形成，从而加速了亲核加成反应。在合成的 合成的化合物中，3,7-双（4-氯苯基）四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2- a][1,2,4]三唑-1,5-二硫酮具有显著的抗菌特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.24041

文献信息

• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• Solid-State Intermolecular Contacts Involving the Nitrile Group in p-Cyano-N-(p-cyanobenzylidene)aniline and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile
  作者：Charles R. Ojala、William H. Ojala、Doyle Britton

  DOI：10.1007/s10870-010-9902-8

  日期：2011.4

  As part of an investigation of the solid-state intermolecular contacts in which the nitrile group participates, the crystal structures of p-cyano-N-(p-cyanobenzylideneaniline), C15H9N3 (CN/CN) and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile, C16H10N4 (CN//CN) have been determined at −100 °C. Cell parameters for CN/CN: a = 4.7270(9) Å, b = 10.443(2) Å, c = 11.943(2) Å; α = 90°, β = 98.70(3)°, γ = 90°; monoclinic, space group P21/c. Cell parameters for CN//CN: a = 3.8008(8) Å, b = 7.9627(16) Å, c = 11.181(2) Å; α = 70.23(3)°, β = 84.66(3)°, γ = 81.93(3)°; triclinic, space group $$ P\overline1} $$ . Both molecules occupy crystallographic inversion centers, which requires that (CN/CN) be disordered. Both molecules assume nearly planar conformations in the solid state. Neither (CN/CN) nor (CN//CN) is isostructural with its halogen-nitrile substituted analogues, although (CN/CN) is found to be isostructural with the corresponding stilbene. Both (CN/CN) and (CN//CN) engage in centrosymmetric H-bonding interactions that define an R 2 2 (10) motif. This motif is also observed in many related structures, although noteworthy exceptions can be found. In the crystal structures of p-cyano-N-(p-cyanobenzylideneaniline), C15H9N3 (CN/CN) (a disordered structure) and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile, C16H10N4 (CN//CN), nitrile groups are found to engage in centrosymmetric H-bonding interactions with aromatic ring hydrogen atoms, defining an R 2 2 (10) motif in each case.

  ymmet性对称性。
• A novel approach to fluoro-containing alkenes
  作者：Vasily N Korotchenko、Alexey V Shastin、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00701-3

  日期：2001.8

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• An Efficient and Ecofriendly Synthesis of 3,7-Diaryltetrahydro-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-dithiones
  作者：A.M.M. Mallikarjunaswamy、Bhuvaneshwari S. Vijaya、Gopal L. Khatik、Sidharth Chopra、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Vipin A. Nair

  DOI：10.14233/ajchem.2022.24041

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly method was developed for the synthesis of 3,7-diaryltetrahydro- 1H,5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]-[1,2,4]triazole-1,5-dithiones by reacting aldazines with KSCN and HCl in an ethanolic medium. The products were obtained in excellent yields within short duration of time, along with the advantage of ease of isolation by precipitation. The reaction mechanism substantiates the formation of a protonated intermediate, which facilitates an accelerated nucleophilic addition. Among the compounds synthesized, the 3,7-bis(4-chlorophenyl)tetrahydro-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1,2- a][1,2,4]triazole-1,5-dithione demonstrated remarkable antibacterial properties.

  本研究开发了一种高效、环保的方法，通过醛嗪类化合物与 KSCN 反应合成 3,7-diaryltetrahydro- 醛与 KSCN 和 HCl 在乙醇介质中反应合成 3,7-二乙基四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]-[1,2,4]三唑-1,5-二硫杂环丁烷。 在乙醇介质中进行反应。这些产品在短时间内就能以极高的产率获得、 同时还具有易于沉淀分离的优点。反应机理证明 质子化中间体的形成，从而加速了亲核加成反应。在合成的 合成的化合物中，3,7-双（4-氯苯基）四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2- a][1,2,4]三唑-1,5-二硫酮具有显著的抗菌特性。