4-formylbenzonitrile (4-cyanobenzylidene)hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylbenzonitrile (4-cyanobenzylidene)hydrazone
• 英文别名: 4,4'-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile；4-[[(4-Cyanophenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄
• 分子量: 258.282
• InChiKey: BBRZAJNFXHDEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylbenzonitrile (4-cyanobenzylidene)hydrazone 在 盐酸 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到4,4′-(3,7-dithioxotetrahydro-1H,5H-[1,2,4]triazolo-[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Ecofriendly Synthesis of 3,7-Diaryltetrahydro-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-dithiones

  摘要：

  本研究开发了一种高效、环保的方法，通过醛嗪类化合物与 KSCN 反应合成 3,7-diaryltetrahydro- 醛与 KSCN 和 HCl 在乙醇介质中反应合成 3,7-二乙基四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]-[1,2,4]三唑-1,5-二硫杂环丁烷。 在乙醇介质中进行反应。这些产品在短时间内就能以极高的产率获得、 同时还具有易于沉淀分离的优点。反应机理证明 质子化中间体的形成，从而加速了亲核加成反应。在合成的 合成的化合物中，3,7-双（4-氯苯基）四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2- a][1,2,4]三唑-1,5-二硫酮具有显著的抗菌特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.24041
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-formylbenzonitrile (4-cyanobenzylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Ecofriendly Synthesis of 3,7-Diaryltetrahydro-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,5-dithiones

  摘要：

  本研究开发了一种高效、环保的方法，通过醛嗪类化合物与 KSCN 反应合成 3,7-diaryltetrahydro- 醛与 KSCN 和 HCl 在乙醇介质中反应合成 3,7-二乙基四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]-[1,2,4]三唑-1,5-二硫杂环丁烷。 在乙醇介质中进行反应。这些产品在短时间内就能以极高的产率获得、 同时还具有易于沉淀分离的优点。反应机理证明 质子化中间体的形成，从而加速了亲核加成反应。在合成的 合成的化合物中，3,7-双（4-氯苯基）四氢-1H,5H-[1,2,4]三唑并[1,2- a][1,2,4]三唑-1,5-二硫酮具有显著的抗菌特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.24041

文献信息

• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• Solid-State Intermolecular Contacts Involving the Nitrile Group in p-Cyano-N-(p-cyanobenzylidene)aniline and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile
  作者：Charles R. Ojala、William H. Ojala、Doyle Britton

  DOI：10.1007/s10870-010-9902-8

  日期：2011.4

  As part of an investigation of the solid-state intermolecular contacts in which the nitrile group participates, the crystal structures of p-cyano-N-(p-cyanobenzylideneaniline), C15H9N3 (CN/CN) and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile, C16H10N4 (CN//CN) have been determined at −100 °C. Cell parameters for CN/CN: a = 4.7270(9) Å, b = 10.443(2) Å, c = 11.943(2) Å; α = 90°, β = 98.70(3)°, γ = 90°; monoclinic, space group P21/c. Cell parameters for CN//CN: a = 3.8008(8) Å, b = 7.9627(16) Å, c = 11.181(2) Å; α = 70.23(3)°, β = 84.66(3)°, γ = 81.93(3)°; triclinic, space group $$ P\overline1} $$ . Both molecules occupy crystallographic inversion centers, which requires that (CN/CN) be disordered. Both molecules assume nearly planar conformations in the solid state. Neither (CN/CN) nor (CN//CN) is isostructural with its halogen-nitrile substituted analogues, although (CN/CN) is found to be isostructural with the corresponding stilbene. Both (CN/CN) and (CN//CN) engage in centrosymmetric H-bonding interactions that define an R 2 2 (10) motif. This motif is also observed in many related structures, although noteworthy exceptions can be found. In the crystal structures of p-cyano-N-(p-cyanobenzylideneaniline), C15H9N3 (CN/CN) (a disordered structure) and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile, C16H10N4 (CN//CN), nitrile groups are found to engage in centrosymmetric H-bonding interactions with aromatic ring hydrogen atoms, defining an R 2 2 (10) motif in each case.

  ymmet性对称性。
• A novel approach to fluoro-containing alkenes
  作者：Vasily N Korotchenko、Alexey V Shastin、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00701-3

  日期：2001.8

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.