(E)-[4-(3-fluorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)azetidin-2-ylidene]acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[4-(3-fluorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)azetidin-2-ylidene]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [4-(3-fluorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-ylidene]-acetic acid ethyl ester；ethyl (2E)-2-[4-(3-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-ylidene]acetate
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₄S
• 分子量: 389.448
• InChiKey: BBTSIBJROAUKPK-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 N-(3-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E)-[4-(3-fluorophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)azetidin-2-ylidene]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在各种Lewis碱促进剂的存在下，N-甲苯磺酰亚胺与活化的烯和炔烃的Aza-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  N-甲苯磺酰化亚胺与2，3-丁二烯酸乙酯，五，2,3-二烯酸乙酯，五，3,4-二烯-2-酮，丙酸甲酯和but-3-的aza-Baylis-Hillman反应的尝试已经在各种氮或膦路易斯碱启动子的存在下系统地研究了yn-2-one。我们发现，一系列的含氮杂环化合物，作为“异常”的aza-Baylis-Hillman反应产物，可以在适当的Lewis碱促进剂的存在下形成。已经讨论了这些反应中的路易斯碱和溶剂效应，以及相应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/jo051763d

文献信息

• Abnormal Aza-Baylis−Hillman Reaction of N-Tosylated Imines with Ethyl 2,3-Butadienoate and Penta-3,4-dien-2-one
  作者：Gui-Ling Zhao、Jin-Wen Huang、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0359416

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The attempted aza-Baylis-Hillman reaction of N-tosylated imines with ethyl 2,3-butadienoate or penta-3,4-dien-2-one gave azetidine derivatives in the presence of DABCO. In the case of the aza-Baylis-Hillman reaction of N-tosylated imines with ethyl 2,3-butandieonate catalyzed by DMAP, novel dihydropyridine derivatives were formed.

  [反应：见正文]在DABCO存在下，N-甲苯磺酸化的亚胺与2,3-丁二烯酸乙酯或5-3,4-二烯-2-酮的aza-Baylis-Hillman尝试反应产生了氮杂环丁烷衍生物。在N-甲苯磺酸化的亚胺与由DMAP催化的2，3-丁二酮酸乙酯的氮杂-Baylis-Hillman反应的情况下，形成了新的二氢吡啶衍生物。
• Aza-Baylis−Hillman Reactions of <i>N</i>-Tosylated Aldimines with Activated Allenes and Alkynes in the Presence of Various Lewis Base Promoters
  作者：Gui-Ling Zhao、Min Shi

  DOI：10.1021/jo051763d

  日期：2005.11.1

  and but-3-yn-2-one have been systematically investigated in the presence of various nitrogen or phosphine Lewis base promoters. We found that a series of nitrogen-containing heterocyclic compounds, as “abnormal” aza-Baylis−Hillman reaction products, can be formed in the presence of an appropriate Lewis base promoter. The Lewis base and solvent effects in these reactions have been discussed along with

  N-甲苯磺酰化亚胺与2，3-丁二烯酸乙酯，五，2,3-二烯酸乙酯，五，3,4-二烯-2-酮，丙酸甲酯和but-3-的aza-Baylis-Hillman反应的尝试已经在各种氮或膦路易斯碱启动子的存在下系统地研究了yn-2-one。我们发现，一系列的含氮杂环化合物，作为“异常”的aza-Baylis-Hillman反应产物，可以在适当的Lewis碱促进剂的存在下形成。已经讨论了这些反应中的路易斯碱和溶剂效应，以及相应的合理机理。