4',7-dimethoxy-1-phenylfluorenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4',7-dimethoxy-1-phenylfluorenone
• 英文别名: 7-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one；7-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)fluoren-9-one
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: BBULLHZBPYNFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4"-dimethoxy-1,1':3',1"-terphenyl-2'-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4',7-dimethoxy-1-phenylfluorenone
  参考文献：
  名称：

  合成取代芴酮的串联芳炔序列路线

  摘要：

  摘要 1a-e 型取代的间三联苯羧酸是由取代的二卤碘苯与芳基溴化镁通过串联芳炔序列制备的，然后用 CO2 淬灭。使用 H2SO4 的 CH3OH 或 PPA 将羧酸 1a-e 转化为芴酮 2a-e。

  DOI：

  10.1080/00397919508015488

文献信息

• Domino Oxidative [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Fluorenones Starting from Simple Benzylamines and Iodo Arenes
  作者：Devarapalli Ravi Kumar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03077

  日期：2015.12.4

  fluorenones is presented. The overall reaction proceeds through the formation of a five membered Pd(II)-cycle via a highly regioselective ortho C(sp2)-H activation(s) of simple benzylamine that combines with external iodo arenes to give ortho arylated products. Significantly, the reaction further activates the C(sp3)-H and C(sp2)-H (intramolecular oxidative Heck coupling) bonds to give tricyclic imine systems

  提出了有效合成芴酮的多米诺[Pd]-催化。整个反应通过简单苄基胺的高区域选择性邻位C（sp 2）-H活化与外部碘代芳烃结合而形成的五元Pd（II）循环来进行，从而得到邻芳基化产物。显着地，该反应进一步活化了C（sp 3）-H和C（sp 2）-H（分子内氧化性Heck偶联）键以产生三环亚胺系统。然后，通常的水处理提供了稠合的三环酮（芴酮）。值得注意的是，此一锅操作可有效构建两个C至C至三个C至C键
• Tandem Aryne Sequence Route to the Synthesis of Substituted Fluorenones
  作者：Perumal Rajakumar、Venghatraghavan Murali

  DOI：10.1080/00397919508015488

  日期：1995.11

  Abstract Substituted m-terphenyl carboxylic acids of the type 1a–e were prepared by the tandem aryne sequence from substituted dihaloiodobenzenes with arylmagnesium bromide followed by quenching with CO2. The carboxylic acids 1a–e were converted into fluorenones 2a–e using either H2SO4 in CH3OH or PPA.

  摘要 1a-e 型取代的间三联苯羧酸是由取代的二卤碘苯与芳基溴化镁通过串联芳炔序列制备的，然后用 CO2 淬灭。使用 H2SO4 的 CH3OH 或 PPA 将羧酸 1a-e 转化为芴酮 2a-e。