三苯甲基钠 | 4303-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯甲基钠
• 英文名称: triphenylmethyl sodium
• 英文别名: Triphenylmethyl-natrium；sodium trityl
• CAS: 4303-71-3
• 化学式: C₁₉H₁₅*Na
• 分子量: 266.318
• InChiKey: HSUXNTJPIWXSEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  **强碱性**

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

制备方法： 在2L瓶上装配一个紧密的磨口玻塞，装入63g纯三苯氯甲烷与1.5L纯无水乙醚配成的溶液，并加入新制的1%钠汞齐。然后，在玻塞上涂以润滑脂并紧紧塞紧。将瓶子置于摇荡器上剧烈振荡，反应会强烈放热。在振荡过程中使用湿布冷却瓶子。大约10分钟后，溶液会出现持久的血红色，并在3小时后呈现稳定状态。

接下来，将瓶冷却至室温，并从摇荡器中取出。放置瓶子以使氯化钠沉淀下来。按照以下步骤分离三苯甲基钠乙醚溶液与氯化钠和汞齐：取下反应瓶的塞子并立即换成带有玻璃管的二孔木塞。短玻璃管插入瓶内约1cm，长玻璃管弯曲成倒置的U形。将短玻璃管通过干燥塔连接至氮气钢瓶，而U形管的一端伸入瓶底约4cm处，另一端穿过一个二孔木塞，此木塞紧紧地固定在2L锥形瓶上，瓶中充满氮气作为溶液储藏器。锥形瓶的木塞配备了一个短柄分液漏斗以便倾倒时氮气排出，并为下一步加入反应剂做准备。木塞涂以石蜡后再次紧密封紧。缓慢打开滴液漏斗活塞，在氮气压力下，三苯甲基钠乙醚溶液将被稳定地压入充满氮气的瓶中。通过调节氯化钠和汞齐表面玻璃管的高度，可以移除50～75ML的乙醚溶剂。

合成制备方法： 步骤基本与上述相同，在2L瓶上装配一个紧密的磨口玻塞，装入63g纯三苯氯甲烷与1.5L纯无水乙醚配成的溶液，并加入新制的1%钠汞齐。然后，在玻塞上涂以润滑脂并紧紧塞紧。将瓶子置于摇荡器上剧烈振荡，反应会强烈放热。在振荡过程中使用湿布冷却瓶子。大约10分钟后，溶液会出现持久的血红色，并在3小时后呈现稳定状态。

接下来，将瓶冷却至室温，并从摇荡器中取出。放置瓶子以使氯化钠沉淀下来。按照上述步骤分离三苯甲基钠乙醚溶液与氯化钠和汞齐：取下反应瓶的塞子并立即换成带有玻璃管的二孔木塞。短玻璃管插入瓶内约1cm，长玻璃管弯曲成倒置的U形。将短玻璃管通过干燥塔连接至氮气钢瓶，而U形管的一端伸入瓶底约4cm处，另一端穿过一个二孔木塞，此木塞紧紧地固定在2L锥形瓶上，瓶中充满氮气作为溶液储藏器。锥形瓶的木塞配备了一个短柄分液漏斗以便倾倒时氮气排出，并为下一步加入反应剂做准备。木塞涂以石蜡后再次紧密封紧。缓慢打开滴液漏斗活塞，在氮气压力下，三苯甲基钠乙醚溶液将被稳定地压入充满氮气的瓶中。通过调节氯化钠和汞齐表面玻璃管的高度，可以移除50～75ML的乙醚溶剂。

用途简介： 有机强碱，适用于酯和酮的烷化、酰化以及共轭二烯的聚合等反应。

用途： 有机强碱，用于酯和酮的烷化、酰化以及共轭二烯的聚合等反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲基钠 生成 1-<2-Methoxy-phenyl>-3,3,3-triphenyl-propan
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G.; Kolb,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1469 - 1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲烷 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 三苯甲基钠
  参考文献：
  名称：

  Kraus; White, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 774

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 N-甲基-2-羟基乙胺 在 三苯甲基钠 作用下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种罗格列酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种罗格列酮的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：2‑氯吡啶和2‑甲氨基乙醇在三苯甲基钠催化下反应生成2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙醇；而后将其与4‑氟苯甲醛在双(三甲基硅烷基)氨基钾催化下发生Williamson合成反应得到4‑[2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙氧基]苯甲醛；而后与噻唑啉‑2,4‑二酮发生缩合反应得到5‑{4‑[2‑[N‑甲基‑N‑(2‑吡啶)氨基]乙氧基]苯亚甲基}噻唑啉‑2,4‑二酮；然后将其于有机锰试剂催化下发生还原反应得到所述罗格列酮。本发明的制备方法简单、条件温和，并且反应收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN112047936A

文献信息

• Cycloheptatriene and tropylium metal complexes. Part V. 7-endo-Substituted tricarbonylcycloheptatrienechromiums
  作者：P. L. Pauson、G. H. Smith、J. H. Valentine

  DOI：10.1039/j39670001061

  日期：——

  Reaction of 7-substituted cycloheptatrienes with either hexacarbonylchromium or with tricarbonyltripyridine-chromium leads to the corresponding 7-endo-substituted tricarbonylcycloheptatrienechromiums, either exclusively or, in only two of the cases studied, mixed with the exo-isomer. Some new observations on the ring-contraction of such complexes are reported.

  7-取代的环庚烯与六羰基铬或与三羰基三吡啶-铬的反应导致相应的7-内取代的三羰基环庚三烯铬单独地或仅在所研究的两种情况下与外消旋异构体混合。据报道有关这种配合物的环收缩的一些新观察。
• Triphenylchloroethylene, Tritylmethyl Chloride and Related Halides
  作者：J. C. CHARLTON、I. DOSTROVSKY、E. D. HUGHES

  DOI：10.1038/167986b0

  日期：1951.6

  especially from the point of view of investigations of reaction mechanism1. We wish to record briefly the preparation, properties and reactions of this compound, and to refer to some related halides. The substance previously listed in the literature2 as tritylmethyl chloride is triphenylchloroethylene, Ph2C=C(Cl)Ph.

  三甲基甲基氯，Ph3C.CH2.Cl，具有有趣的结构特征，尤其是从反应机理研究的角度来看。我们希望简要记录该化合物的制备、性质和反应，并参考一些相关的卤化物。先前在文献2中列为三苯甲基氯的物质是三苯基氯乙烯，Ph2C=C(Cl)Ph。
• Interconversion of carbocations, free radicals and carbanions in nitroxide solutions
  作者：Hari Singh、John M. Tedder

  DOI：10.1039/c39810000070

  日期：——

  Both triphenylmethyl anions and cations are converted into triphenylmethyl radicals when dissolved in solutions containing di-t-butyl nitroxide; when oxygen is admitted both solutions yield triphenylmethylperoxyl radicals, but in the carbocation system the nitroxide is decomposed while in the carbanion system it is regenerated.

  当三苯基甲基阴离子和阳离子溶解在含二叔丁基硝基氧的溶液中时，都会转化为三苯基甲基自由基。当吸收氧气时，两种溶液都会产生三苯基甲基过氧自由基，但是在碳正离子化系统中，氮氧化物会分解，而在碳负离子化系统中则会再生。
• Action of some bases on the tropylium cation
  作者：S. G. McGeachin

  DOI：10.1139/v69-017

  日期：1969.1.1

  The tropylium cation has been treated with the hindered bases triphenylmethyl sodium, 2,6-dimethoxy-phenyl lithium, and 2,4,6-tri-t-butylphenyl lithium to give substituted cycloheptatrienes. Where possible its reaction with tertiary amines follows Reaction Scheme 1 to give immonium salts which can be hydrolyzed to tropylated aldehydes and ketones. Its reaction with trimethylamine gives the quaternary

  托鎓阳离子已用受阻碱三苯基甲基钠、2,6-二甲氧基苯基锂和 2,4,6-三叔丁基苯基锂处理，得到取代的环庚三烯。在可能的情况下，它与叔胺的反应按照反应方案 1 进行，得到亚铵盐，该盐可以水解为托酰基化的醛和酮。它与三甲胺反应生成季铵盐，暴露在大气中时分解为三甲基氟硼酸铵以及托酮和二托醚的混合物。
• Agglutination of human and animal erythrocytes in marine unicellular algae
  作者：W-R Liao、R Huang

  DOI：10.1038/sj.jim.2900818

  日期：2000.4.1

  Ethanol extracts of 12 marine unicellular algae were assayed for agglutinating activity against native and enzyme-treated human and animal erythrocytes. All of the algae assayed agglutinated at least one group of normal erythrocytes from humans. Notably, all algal extracts agglutinated erythrocytes of hemophilia patients arising from coagulation disorders. Meanwhile, all algae had a strong reaction with monkey erythrocytes, but to a lesser extent or not at all with sheep erythrocytes. Both trypsin and pronase improved the detection of most algal agglutinins and caused a drastic increase in hemagglutinating activity after treatment for 2 h or more. However, hemagglutinating activity decreased or disappeared completely when two extracts of different algal species were combined. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology (2000) 24, 262–266.

  对12种海洋单细胞藻类的乙醇提取物进行了检测，以评估其对原生和酶处理的人类及动物红细胞的凝集活性。所有检测的藻类至少对一种正常的人的红细胞表现出凝集作用。值得注意的是，所有藻类提取物对因凝血障碍而导致的血友病患者的红细胞均有凝集作用。同时，所有藻类与猴子红细胞的反应较强，但与绵羊红细胞的反应则较弱或根本没有反应。胰蛋白酶和蛋白酶能够提高大多数藻类凝集素的检测效果，并且在处理2小时或更长时间后，造成了凝集活性的显著增加。然而，当将两种不同藻类物种的提取物混合时，凝集活性会下降或完全消失。 《工业微生物学与生物技术杂志》（2000），第24卷，262-266页。