三苯甲氧基甲基环氧乙烷 | 65291-30-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯甲氧基甲基环氧乙烷
• 英文名称: trityl glycidyl ether
• 英文别名: 1-<(triphenylmethoxy)methyl>oxirane；<(triphenylmethoxy)methyl>oxirane；triphenyl methyl glycidyl ether；3-(trityloxy)-1,2-epoxypropane；2,3-Epoxypropyl trityl ether；2-((trityloxy)methyl)oxirane；Oxirane, [(triphenylmethoxy)methyl]-；2-(trityloxymethyl)oxirane
• CAS: 65291-30-7；89064-51-7；129940-50-7；69161-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: XFSXUCMYFWZRAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C (lit.)
• 比旋光度：
  10.5 º (c=1 in chloroform)
• 沸点：
  438.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

最近已经成功通过使用胞嘧啶衍生物、胺和硫醇分别促使该环氧化物开环，制备出了具有抗单纯疱疹病毒1和2活性的核苷酸、铵盐脂质体以及磷脂的硫代类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲氧基甲基环氧乙烷 在 Pseudomonas cepacia lipase immobilized on ceramic particles 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-3-acetyloxy-4-triphenylmethoxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-4-trityloxybutanenitrile: synthesis of 2-amino alcohols, oxazolidinones and GABOB

  摘要：

  Lipase-mediated kinetic resolution of 3-hydroxy-4-trityloxybutanenitrile gave the (S)-alcohol and (R)-acetate in good yields and high enantioselectivities. The resolution using Pseudomonas cepacia lipase (Burkholderia cepacia) immobilized on modified ceramic particles (PS-C) in diisopropyl ether gave the best results. The use of base additives in this transesterification drastically reduces the reaction time without effecting the yields or enantioselectivities. Resolved 3-hydroxy-4-trityloxybutanenitrile has been utilized for the synthesis of enantiomerically pure 5-tosyloxymethyl-1,3-oxazolidine-2-one, which is an important intermediate for the preparation of beta-adrenergic blocking agents and oxazolidinone based antimicrobial agents. Enantiomerically pure (R)-3-hydroxy-4-trityloxybutanenitrile and (S)-5-tosyloxymethyl-1,3-oxazolidine-2-one have been utilized in the enantioconvergent synthesis of (R)-GABOB. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.019
• 作为产物：
  描述：

  allyl trityl ether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三苯甲氧基甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物和氮丙啶的区域选择性开环对对-奎宁胺的非对映选择性脱对称。

  摘要：

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  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04110

文献信息

• A visible-light-induced thiol addition/aerobic oxidation cascade reaction of epoxides and thiols for the synthesis of β-hydroxylsulfoxides
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  DOI：10.1039/d1ob01826d

  日期：——

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  作者：Zbigniew Grobelny、Andrzej Stolarzewicz、Barbara Morejko-Buż、Adalbert Maercker

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01628-5

  日期：2002.10

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  作者：Deniz Güclü、Madhura Rale、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/ejoc.201403695

  日期：2015.5

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• Uniting Anion Relay Chemistry with Pd-Mediated Cross Coupling: Design, Synthesis and Evaluation of Bifunctional Aryl and Vinyl Silane Linchpins
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol902784q

  日期：2010.2.5

  Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing β- or γ-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp2)→O Brook

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  DOI：10.1021/ja00063a012

  日期：1993.5

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