3-benzyl-5-(tert-butyl)oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(tert-butyl)oxazolidine
• 英文别名: 3-Benzyl-5-tert-butyl-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: BBWGIRZXJJKQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 特戊醛 在 lithium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到3-benzyl-5-(tert-butyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛与不稳定的偶氮甲碱叶立德反应的三种方式

  摘要：

  根据起始化合物的结构和反应条件，脂肪醛很容易以三种方式之一与不稳定的偶氮甲碱叶立德反应生成恶唑烷、吡咯烷或曼尼希碱。在 DMF 中使用 N-(甲氧基甲基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苄胺以 40-97% 的产率提供 5-烷基恶唑烷。另一方面，带有一个 α-氢的脂肪醛与 N-甲基（苄基）甘氨酸和甲醛的三组分反应产生曼尼希碱，产率为 47-98%。带有支链烷基和 α 位两个氢原子的醛的类似反应作为多米诺过程进行，以 34-93% 的产率得到 3-烷基-3-甲酰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691562

文献信息

• The synthesis of 3,5-di- and 3,5,5-trisubstituted-1,3-oxazolidines from primary amines and carbonyl compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Daming Feng、Ming Qi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01487-7

  日期：1998.9

  A variety of 3,5-substituted 1,3-oxazolidines are synthesized from primary amines by a novel, two step sequence.

  通过新颖的两步序列，由伯胺合成了各种3,5-取代的1,3-恶唑烷。
• Three Ways Aliphatic Aldehydes React with Nonstabilized Azomethine Ylides
  作者：Vladimir S. Moshkin、Evgeniya V. Gorbunova、Evgeny M. Buev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0039-1691562

  日期：2020.3

  Aliphatic aldehydes readily react with nonstabilized azomethine ylides in one of the three ways to give oxazolidines, pyrrolidines, or Mannich bases, depending on the structure of the starting compound and the reaction conditions. The use of N-(methoxymethyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]benzylamine in DMF provided 5-alkyloxazolidines in 40–97% yields. On the other hand, three-component reactions of aliphatic

  根据起始化合物的结构和反应条件，脂肪醛很容易以三种方式之一与不稳定的偶氮甲碱叶立德反应生成恶唑烷、吡咯烷或曼尼希碱。在 DMF 中使用 N-(甲氧基甲基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苄胺以 40-97% 的产率提供 5-烷基恶唑烷。另一方面，带有一个 α-氢的脂肪醛与 N-甲基（苄基）甘氨酸和甲醛的三组分反应产生曼尼希碱，产率为 47-98%。带有支链烷基和 α 位两个氢原子的醛的类似反应作为多米诺过程进行，以 34-93% 的产率得到 3-烷基-3-甲酰基吡咯烷。