3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-propanenitrile
• 英文别名: beta-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)benzenepropanenitrile；3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanenitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₂
• 分子量: 257.14
• InChiKey: BBWKWZHNONSMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-propanenitrile 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-羟基-3-苯基丙腈正离子
  参考文献：
  名称：

  绿色和可回收的壳聚糖负载型催化剂，用于水中α，β-不饱和受体的硼化

  摘要：

  我们在本文中报道了绿色和可回收的壳聚糖负载的铜催化剂，其能够在室温下催化水中α，β-不饱和受体的硼化。已经探索了广泛的底物范围，包括查耳酮衍生物，酯和腈。在所有情况下，均以良好至极好的产率获得了所需的产物。值得注意的是，该壳聚糖负载的催化剂可以回收并重复使用五次，而反应活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.08.002
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium carbonate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上浸渍的铜作为可循环使用的催化剂，可将烷氧基二硼试剂加到C-C双键上

  摘要：

  描述了在磁铁矿上使用浸渍铜进行硼化的简单方案。反应显示出非常广泛的范围，并且可以使用所有类型的烯烃而获得相似的结果。该催化剂可以很容易地被磁铁除去，并且可以重复使用多次，表现出相似的活性。

  DOI：

  10.1021/jo100325e

文献信息

• Impregnated Copper on Magnetite as Recyclable Catalyst for the Addition of Alkoxy Diboron Reagents to C−C Double Bonds
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo100325e

  日期：2010.5.21

  A simple protocol for the borylation with use of impregnated copper on magnetite is described. The reactions showed a very broad scope and all type of olefins could be used with similar results. The catalyst could be easily removed by a magnet and it could be reused several times, showing similar activity.

  描述了在磁铁矿上使用浸渍铜进行硼化的简单方案。反应显示出非常广泛的范围，并且可以使用所有类型的烯烃而获得相似的结果。该催化剂可以很容易地被磁铁除去，并且可以重复使用多次，表现出相似的活性。
• Chiral Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Shū Kobayashi、Pengyu Xu、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno、Taku Kitanosono

  DOI：10.1002/anie.201207343

  日期：2012.12.14

  Copper pins on the boron: The enantioselective 1,4‐addition of diboron to α,β‐unsaturated compounds proceeds smoothly in the presence of catalytic amounts of Cu(OH)2 and chiral 2,2′‐bipyridine ligand in water. A wide substrate scope of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including acyclic, cyclic, and β,β‐disubstituted enones, α,β‐unsaturated esters, amides, and a nitrile, has been shown.

  硼上的铜销：在水中有催化量的Cu（OH）2和手性2,2'-联吡啶配体存在的情况下，对硼向α，β-不饱和化合物的1,4-对映选择性加成反应顺利进行。已显示出广泛的α，β-不饱和羰基化合物的底物范围，包括无环，环状和β，β-二取代的烯酮，α，β-不饱和酯，酰胺和腈。
• Basic CuCO₃ /ligand as a new catalyst for 'on water' borylation of Michael acceptors, alkenes and alkynes: application to the efficient asymmetric synthesis of β-alcohol type sitagliptin side chain
  作者：Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.2957

  日期：2013.3

  The efficient 'on water' β‐borylation using bis(pinacolato)diboron agent was achieved with a newly developed catalytic system based on basic copper carbonate and various ligands. The catalytic system was used for β‐borylation of various Michael acceptors, alkenes and alkynes. The presented methodology was successfully applied to the novel synthesis of β‐alcohol type sitagliptin side chain precursor

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] ß-BORATION OF ALKENE AND ALKYNE INTERMEDIATES<br/>[FR] ß-BORATION D'INTERMÉDIAIRES D'ALCÈNE ET D'ALCYNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013150125A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis pharmaceutically active agents such as sitagliptin.

  本发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes
  作者：Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c0cc02211j

  日期：——

  C 1-symmetric isoquinoline-based chiral diaminocarbene ligands (MIQ) have been developed to block three quadrants of the metal coordination sphere, complementing C2-symmetric biisoquinoline-based ligands (BIQ). MIQ-Cu complexes catalyzed conjugate borylation of various α,β-unsaturated amides in good yields (82–99%) and enantioselectivities (75–87% ee).

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。