(10bS)-(-)-10b-butyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (10bS)-(-)-10b-butyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: (10bS)-10b-butyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: BCAGIMYDHVSGLM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3,4-二甲氧基-苯基)-乙基]-吡咯-2,5-二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 碘 、 叔丁基锂 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 374.5h， 生成 (10bS)-(-)-10b-butyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性帕拉姆环化和α-酰胺基烷基化反应的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成

  摘要：

  C-10b取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成是从对映体纯的N -phenethylnorborn-5-en-内酯-2,3-二羧酰亚胺3a与2- exo -hydroxy-10-bornylulfinyl作为手性助剂的基团已经开发出来。关键转化来自芳基锂的非对映选择性分子内环化反应和α-酰胺基烷基化反应，降冰片烯部分的亚乙基桥决定了这两种反应的立体化学结果。因此，酰亚胺3a上的有机锂加成-分子内α-酰胺基烷基化序列可立体选择性地提供R构型在C-12b处发生，而相应的碘化酰亚胺3b上的串联Parham环化-分子间α-酰胺基烷基化反应在完全控制立体选择性的情况下发生，从而导致C-12b上的差向异构体。随后还原性除去手性助剂和逆Diels-Alder反应，可得到高产率和光学纯度（> 99％ee）的（10b S）-和（10b R）-吡咯并异喹啉1。

  DOI：

  10.1021/jo049672o

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Based on Diastereoselective Parham Cyclization and α-Amidoalkylation Reactions
  作者：Inés González-Temprano、Iñaki Osante、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1021/jo049672o

  日期：2004.5.1

  C-10b-substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines starting from an enantiomerically pure N-phenethylnorborn-5-en-endo-2,3-dicarboxyimide 3a, with a 2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl group as a chiral auxiliary, has been developed. The key transformations are derived from diastereoselective intramolecular cyclization of aryllithiums and α-amidoalkylation reactions, with the ethylidene bridge of the norbornene moiety

  C-10b取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成是从对映体纯的N -phenethylnorborn-5-en-内酯-2,3-二羧酰亚胺3a与2- exo -hydroxy-10-bornylulfinyl作为手性助剂的基团已经开发出来。关键转化来自芳基锂的非对映选择性分子内环化反应和α-酰胺基烷基化反应，降冰片烯部分的亚乙基桥决定了这两种反应的立体化学结果。因此，酰亚胺3a上的有机锂加成-分子内α-酰胺基烷基化序列可立体选择性地提供R构型在C-12b处发生，而相应的碘化酰亚胺3b上的串联Parham环化-分子间α-酰胺基烷基化反应在完全控制立体选择性的情况下发生，从而导致C-12b上的差向异构体。随后还原性除去手性助剂和逆Diels-Alder反应，可得到高产率和光学纯度（> 99％ee）的（10b S）-和（10b R）-吡咯并异喹啉1。