benzhydryl 7-(2-phenylacetamido)-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 7-(2-phenylacetamido)-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: diphenylmethyl 7-phenylacetamido-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 3-chloromethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 7-phenylacetamido-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl (6R)-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₅ClN₂O₄S
• 分子量: 533.048
• InChiKey: BCMPVBNNIHFSLU-ITCMONMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-(2-phenylacetamido)-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Benzhydryl 7phenylacetamido-3-(triphenylphosphonio)methyl-3-cephem-4-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  Substituted vinylcephalosporins

  摘要：

  该公式为##STR1##的.beta.-内酰胺化合物，其中R.sup.5代表环丙基或甲基，可用作抗生素。

  公开号：

  US05171854A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 3-hydroxymethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate 、 碳酸氢钠 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.2 g (98%)的产率得到benzhydryl 7-(2-phenylacetamido)-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  描述了公式##STR1##的强效抗菌剂，其中R为甲基、乙基或异丙基，以及它们的药用可接受盐、生理可水解酯和溶剂化合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US04394503A1

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04918068A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  There are provided new cephem compounds (synisomers) represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 means a lower group, R.sup.2 denotes an ester-forming group of the carboxyl group, and the 4-methylthiazolyl group and the cephem moiety are cis to each other relative to the carbon-carbon double bond of the substituted vinyl group in the side chain at the 3-position of the cephem nucleus. The cephem compounds exhibit strong antibacterial activities not only against resistant strains of bacteria and gram-negative bacteria but also against gram-positive bacteria and moreover have very low toxicity.

  提供了一种新的头孢化合物（对映异构体），其具有以下通式（I）：##STR1## 其中，R.sup.1 表示一个低级烷基，R.sup.2 表示一个能形成酯的羧酸基团，并且4-甲基噻唑基团和头孢母核相对于3位侧链中取代乙烯基团的碳-碳双键是顺式的。这些头孢化合物不仅对耐药菌和革兰氏阴性菌具有强烈的抗菌活性，而且对革兰氏阳性菌也具有强烈的抗菌活性，并且具有非常低的毒性。
• 3-(substituted-ethenyl or ethynyl-thiomethyl) cephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04622318A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  The invention relates to new cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is amino or a protected amino group, R.sup.9 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)alkenyl, carboxy(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl or saturated 4 to 8-membered heteromonocyclic group containing one sulfur atom, and Z is N or CH, R.sup.2 is cyano, phenyl, pyridyl, lower alkylpyridyl, or tri(lower)alkylsilyl, R.sup.3 is carboxy or protected carboxy, and A is --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--, and pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及具有高抗微生物活性的新头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或具有以下化学式的基团：##STR2## 在该式中，R.sup.5是氨基或受保护的氨基基团，R.sup.9是较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环(较低)烯基、羧基(较低)烷基、受保护的羧基(较低)烷基或含有一个硫原子的饱和的4至8元杂单环基团，Z是N或CH，R.sup.2是氰基、苯基、吡啶基、较低的烷基吡啶基或三(较低)烷基硅基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基，A是--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--，以及其药用可接受的盐。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05073551A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  Cephalosporin compounds represented by the general formula ##STR1## in which R.sup.1 is a hydrogen atom or a protective group for the amino group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a protective group for the hydroxyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a salt-forming cation or a protective group for the carboxyl group, and R.sup.4 is a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, and their pharmacologically acceptable salts, process for their production and use of the same compounds as medicaments, particularly as antibiotic agents.

  头孢菌素化合物，其通式如##STR1##所示，其中R1为氢原子或氨基保护基，R2为氢原子或羟基保护基，R3为氢原子、成盐阳离子或羧基保护基，R4为氢原子、卤素原子或低级烷基，及其药理上可接受的盐，这些化合物的制备方法及其作为药物，特别是作为抗生素的使用。
• Process for preparing 3-methylenecepham compounds or a salt thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04354022A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  A new process for preparing 3-methylenecepham compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino group, and R.sup.2 is a carboxy or a protected carboxy group, or a salt thereof, which comprises reducing a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above, and R.sup.3 is halogen or heterocyclicthio which may have suitable sutstituent, or a salt thereof, with a combination of a metal selected from the group consisting of zinc, tin and iron, and an ammonium salt of an acid selected from the group consisting of ammonium halide, ammonium carbonate and ammonium acetate, said 3-methylenecepham compounds being useful as intermediates for preparing antimicrobially active 3-cephem compounds.

  一种用于制备3-亚甲基头孢菌素化合物的新工艺，其化学式为：其中R.sup.1为氨基或保护氨基基团，R.sup.2为羧基或保护羧基基团，或其盐，包括还原化合物的步骤，该化合物的化学式为：其中R.sup.1和R.sup.2均如上定义，R.sup.3为卤素或可能具有合适取代基的杂环硫基，或其盐，与锌、锡和铁等金属以及选择自铵卤化物、铵碳酸盐和铵醋酸盐组成的酸铵盐的组合一起还原，所述的3-亚甲基头孢菌素化合物可用作制备具有抗菌活性的3-头孢菌素化合物的中间体。
• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0145906A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  New cephem compounds of the formula: wherein R' is amino or protected amino, R' is aryl which may have suitable substituent(s), a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), cyano, hydrogen or tri(lower)alkylsilyl, R' is carboxy or protected carboxy, and A is -CH=CH- or -C≡C-, and pharmaceutically acceptable saltthereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient. The invention also relates to intermediates of the formula and processes for their preparation.

  新的 Cephem 化合物，其式如下 式中 R' 是氨基或保护氨基、 R'是芳基（可具有合适的取代基）、杂环基（可具有合适的取代基）、氰基、氢或三（低）烷基硅基、 R' 是羧基或受保护的羧基，以及 A是-CH=CH-或-C≡C-，以及它们的药学上可接受的盐、它们的制备工艺和含有它们与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂的药物组合物。本发明还涉及式 及其制备工艺。