2,5-dichloro-4-methylnicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-methylnicotinonitrile
• 英文别名: 2,5-Dichloro-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD07368156
• 分子量: 187.028
• InChiKey: BCQVIWRFKUYDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4-methylnicotinonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-chloro-8-(4-fluorophenoxy)-2,7-naphthyridin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR4

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（1）：其中每个符号如规范中定义或其盐具有EP4受体拮抗作用，并且可用作预防或治疗与EP4受体相关疾病（例如类风湿性关节炎、主动脉瘤、子宫内膜异位症、强直性脊柱炎、炎性乳腺癌等）等的药剂。

  公开号：

  WO2016021742A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-4-methylpyridine-3-carbonitrile 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,5-dichloro-4-methylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR4

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（1）：其中每个符号如规范中定义或其盐具有EP4受体拮抗作用，并且可用作预防或治疗与EP4受体相关疾病（例如类风湿性关节炎、主动脉瘤、子宫内膜异位症、强直性脊柱炎、炎性乳腺癌等）等的药剂。

  公开号：

  WO2016021742A1

文献信息

• [EN] LOWCOST, HIGH YIELD SYNTHESIS OF NEVIRAPINE<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉCONOMIQUE, À RENDEMENT ÉLEVÉ DE NÉVIRAPINE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2016118586A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Improved methods of producing the HIV drug substance, nevirapine are provided. The methods employ a cost effective and high yield synthetic methods for preparing the nevirapine building block 2-chloro-3-amino-4-picoline (CAPIC) and 2-cyclopropyl amino nicotinate (Me-CAN), and improvements in other steps of nevirapine synthesis.

  提供了生产HIV药物nevirapine的改进方法。这些方法采用了一种成本效益高、产量高的合成方法，用于制备nevirapine的构建块2-氯-3-氨基-4-吡啶酮（CAPIC）和2-环丙基氨基烟酸酯（Me-CAN），并改进了nevirapine合成的其他步骤。
• Process for Preparing 1-Halo-2,7-Naphthyridinyl Derivatives
  申请人：Tyrrell Nicholas David

  公开号：US20090221828A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for preparing 1-halo-2,7-naphthyridinyl derivatives is described (I), wherein X is Cl or Br; which process comprises the following steps: (i) reaction of a 3-cyano-4-methylpyridine derivative of formula (A): with a compound of formula (II), in the presence of an N,N-dimethylformamide diC 1-6 alkylacetal; to give an enamine derivative of formula (III), (ii) cyclisation of the enamine of formula (III), to obtain the compound of formula (IV), (iii) reaction of the compound of formula (IV) with a halogenating agent, to obtain a compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备1-卤代-2,7-萘啶衍生物的方法（I），其中X为Cl或Br；该方法包括以下步骤：（i）将式（A）的3-氰基-4-甲基吡啶衍生物与式（II）的化合物在N，N-二甲基甲酰胺二C1-6烷基缩醛的存在下反应，得到式（III）的恩酰衍生物；（ii）将式（III）的恩酰衍生物环化，得到式（IV）的化合物；（iii）将式（IV）的化合物与卤化剂反应，得到式（I）的化合物。
• THIENOPYRIDINES AS ALLOSTERIC POTENTIATORS OF THE M4 MUSCARINIC RECEPTOR
  申请人：Rubio Esteban Almudena

  公开号：US20090105244A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to selective allosteric potentiators of the Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of disorders associated with M 4 muscarinic receptors.

  本发明涉及公式（I）的选择性变构增强剂，或其药学上可接受的盐，用于治疗与M4胆碱能受体相关的疾病。
• Faserverbundwerkstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0163894A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Faserverbundwerkstoffen, bei dem man einen reaktive Gruppen, vorzugsweise Nitrilgruppen und/oder Schwefelbrücken und/oder Arylthio- bzw. Alkylthio-Gruppen, enthaltenden temperaturbeständigen thermoplastischen aromatischen Polyether A, gegebenenfalls zusammen mit einem keine reaktive Gruppen enthaltenden temperaturbeständigen thermoplastischen Polymeren B, auf Verstärkungsfasern aufbringt, das entstandene Halbzeug formt und in den dabei erhaltenen Formteil die Kunststoffmatrix so vernetzt, daß ihre Glastemperatur sich erhöht und daß sie praktisch unlöslich wird.

  本发明涉及一种纤维复合材料的生产工艺，在该工艺中，将含有活性基团（最好是腈基和/或硫桥和/或芳基硫代或烷基硫代基团）的耐温热塑性芳香族聚醚 A 与不含活性基团的耐温热塑性聚合物 B 一起涂覆在增强纤维上，然后将得到的半成品进行模塑，并在模塑件中交联塑料基体，使其玻璃化温度升高并变得几乎不溶。
• 10.1021/acsmedchemlett.4c00249
  作者：Capstick, Rory A.、Bollinger, Sean R.、Engers, Julie L.、Long, Madeline F.、Chang, Sichen、Luscombe, Vincent B.、Rodriguez, Alice L.、Niswender, Colleen M.、Bridges, Thomas M.、Boutaud, Olivier、Conn, P. Jeffrey、Engers, Darren W.、Lindsley, Craig W.、Temple, Kayla J.

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00249

  日期：——

  details our efforts to develop novel tricyclic muscarinic acetylcholine receptor subtype 4 (M4) positive allosteric modulator (PAM) scaffolds with improved pharmacological properties. This endeavor involved a “tie-back” strategy to replace the 3-amino-5-chloro-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide core, which led to the discovery of two novel tricyclic cores: an 8-chloro-9-methylpyrido[3′

  这封信详细介绍了我们开发新型三环毒蕈碱乙酰胆碱受体亚型 4 (M 4 ) 正变构调节剂 (PAM) 支架的努力，该支架具有改进的药理学特性。这项工作涉及“回接”策略来取代 3-氨基-5-氯-4,6-二甲基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-甲酰胺核心，从而发现了两个新型三环核心：8-氯-9-甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4-胺核心和8-氯-7,9-二甲基吡啶并[3',2' :4,5]呋喃[3,2- d ]嘧啶-4-胺核心。与母体化合物ML253相比，两种三环核心均表现出针对人 M 4 的低纳摩尔效力，并且大大降低了细胞色素 P450 抑制。