1-nitro-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-4-(3-phenoxyprop-1-ynyl)benzene；1-nitro-4-(3-phenoxyprop-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: BCQZHYJRGZBSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 (2-hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-nitro-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺化 2H-色烯衍生物的失活炔烃的电化学氧化环化

  摘要：

  已实现失活的炔丙基芳基醚与磺酰肼的独特、简便且直接的电化学氧化环化，从而生成 3-磺化 2 H-色烯。值得注意的是，该协议涉及一种绿色方法，该方法在温和的反应条件下工作，在未分割的电池中使用恒定电流，并且没有氧化剂和催化剂。值得注意的是，该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性以提供 2 H -色烯，并且将代表与传统色烯合成相比的替代和可持续战略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00691

文献信息

• Direct fluorination of styrenes
  作者：Qian Shao、Yong Huang

  DOI：10.1039/c5cc01407g

  日期：——

  We have developed a practical method to synthesize fluorostyrene compounds.

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。
• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• One‐Pot Two‐Step Double Annulation of <i>N</i> ‐Methoxybenzamides with Alkynes and Alkenes: Regioselective Construction of Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinolin‐5(7 <i>H</i> )‐ones
  作者：Praveen Kumar Naikawadi、Lingaswamy Mucherla、Rambabu Dandela、Madhavi Sambari、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202100414

  日期：2021.8.3

  one-pot two-step double annulation strategy to produce isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones via the reaction of N-methoxybenzamides with symmetrical/unsymmetrical alkynes and alkenes has been developed, which proceeds through Ru-catalysed unsymmetrical double annulations using a single DG under single catalytic conditions. Furthermore, we have developed amide-alkyne regioselective annulations using unsymmetrical

  的单釜两步双环策略以产生异吲哚基[2,1- b ]异喹啉-5（7 ħ） -酮通过的反应Ñ -methoxybenzamides具有对称/不对称炔烃及烯烃已经被开发，其通过进行在单一催化条件下使用单一 DG 进行 Ru 催化的不对称双环化。此外，我们使用不对称的内部炔烃开发了酰胺-炔烃区域选择性环化，该炔烃具有导致单一异构体的氧/氮取代基。所开发的程序提供了广泛的底物范围，容忍了广泛的官能团，并提供了良好的产品收率。
• Gold-Catalyzed Ascorbic Acid-Induced Arylative Carbocyclization of Alkynes with Aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Ignacio Medina-Mercado、Abraham Colin-Molina、José Enrique Barquera-Lozada、Braulio Rodríguez-Molina、Susana Porcel

  DOI：10.1021/acscatal.1c01826

  日期：2021.8.6

  describe, herein, arylative carbocyclization of alkynes catalyzed by gold. In this process, Au(I) is oxidized to Au(III) with aryldiazonium tetrafluoroborates following a photosensitizer-free and irradiation-free protocol. Ascorbic acid acts as a radical initiator, generating aryl radicals. According to DFT calculations, these radicals are added to Au(I), leading to a Au(II) species that is further oxidized

  我们在本文中描述了由金催化的炔烃的芳基碳环化。在这个过程中，按照无光敏剂和无辐射的协议，Au(I) 被四氟硼酸芳基重氮氧化为 Au(III)。抗坏血酸作为自由基引发剂，产生芳基自由基。根据 DFT 计算，这些自由基被添加到 Au(I) 中，导致 Au(II) 物种在四氟硼酸盐阴离子的帮助下进一步氧化为 Au(III)。整个芳基碳环化过程在能量上非常有利，以完全区域和立体选择性的方式将芳炔基醚转化为有价值的 3,4-二芳基-2 H-色烯。此外，我们表明合成的 3,4-二芳基-2 H-色烯表现出多态性，其晶体的颜色存在显着差异，这一特性可能会导致未来有色衍生物的开发。
• Cyclization and rearrangement products from coupling reactions between terminal o-alkynylphenols or o-ethynyl(hydroxymethyl)benzene and 6-halopurines
  作者：Tom Christian Berg、Vebjørn Bakken、Lise-Lotte Gundersen、Dirk Petersen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.112

  日期：2006.6

  the (Z)-isomer. The latter compound was also formed from a two-step reaction; Sonogashira coupling with O-silylated alkyne followed by deprotection and subsequent 5-exo cyclization. Sonogashira coupling between 6-halopurines and 2-propynylphenol gave only the alkyne coupling product and no cyclization took place. However, the Sonogashira product was unexpectedly rearranged to 6-(3-phenoxypropa-1,2-dienyl)purines

  研究了6-[（（2-羟基苯基）乙炔基]嘌呤，6-[（（2-羟基甲基苯基）乙炔基]嘌呤和6-[（（2-羟基苯基）丙炔基-1-基]嘌呤）的环化反应。通过一锅Sonogashira偶联–6-碘嘌呤和2-乙炔基苯酚之间的环化反应，可以轻松获得6-（2-苯并呋喃基）嘌呤。当与邻-（羟甲基）乙炔基苯进行相同的反应时，形成了6- [异苯并呋喃-1（3H）-亚甲基甲基]嘌呤，主要为（E）-异构体。（E）-化合物的酸催化异构化得到（Z）-异构体。后者的化合物也是由两步反应形成的。Sonogashira与O-硅烷化的炔烃偶联，然后脱保护并随后进行5-外环化。6-卤代嘌呤和2-丙炔基苯酚之间的Sonogashira偶联仅产生炔烃偶联产物，并且未发生环化。但是，在碱性条件下，Sonogashira产物出乎意料地重排为6-（3-苯氧基丙-1,1,2-二烯基）嘌呤。理论计算表明，丙二烯比其炔烃异构体更稳定。