methyl 9-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-furyl]-8-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 9-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-furyl]-8-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)furan-2-yl]-8-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄S₂
• 分子量: 477.565
• InChiKey: BCSHETJKMWOYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 、 1,3-环己二酮 、 5-(1H-苯并咪唑-2-基磺酰基)-呋喃-2-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到methyl 9-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-furyl]-8-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SAR156497，极光激酶的选择性选择性抑制剂

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸激酶的Aurora家族对于有丝分裂必不可少。已经证明了它们在广泛的恶性肿瘤中的细胞周期调控和异常表达中的关键作用，并促使人们对小分子Aurora抑制剂进行深入研究。实际上，其中超过10种已作为潜在的抗癌疗法进入临床。我们在此报告了一系列新的三环分子的发现和优化，这些分子导致了SAR156497，一种具有体外和体内功效的选择性选择性极光A，B和C抑制剂。我们还提供了有关其与靶蛋白结合模式的见解，这可以解释其选择性。

  DOI：

  10.1021/jm501326k

文献信息

• SAR156497, an Exquisitely Selective Inhibitor of Aurora Kinases
  作者：Jean-Christophe Carry、François Clerc、Hervé Minoux、Laurent Schio、Jacques Mauger、Anil Nair、Eric Parmantier、Ronan Le Moigne、Cécile Delorme、Jean-Paul Nicolas、Alain Krick、Pierre-Yves Abécassis、Véronique Crocq-Stuerga、Stéphanie Pouzieux、Laure Delarbre、Sébastien Maignan、Thomas Bertrand、Kirsten Bjergarde、Nina Ma、Sylvette Lachaud、Houlfa Guizani、Rémi Lebel、Gilles Doerflinger、Sylvie Monget、Sébastien Perron、Francis Gasse、Odile Angouillant-Boniface、Bruno Filoche-Rommé、Michel Murer、Sylvie Gontier、Céline Prévost、Marie-Line Monteiro、Cécile Combeau

  DOI：10.1021/jm501326k

  日期：2015.1.8

  demonstrated and have prompted intensive search for small molecule Aurora inhibitors. Indeed, over 10 of them have reached the clinic as potential anticancer therapies. We report herein the discovery and optimization of a novel series of tricyclic molecules that has led to SAR156497, an exquisitely selective Aurora A, B, and C inhibitor with in vitro and in vivo efficacy. We also provide insights into its

  丝氨酸/苏氨酸激酶的Aurora家族对于有丝分裂必不可少。已经证明了它们在广泛的恶性肿瘤中的细胞周期调控和异常表达中的关键作用，并促使人们对小分子Aurora抑制剂进行深入研究。实际上，其中超过10种已作为潜在的抗癌疗法进入临床。我们在此报告了一系列新的三环分子的发现和优化，这些分子导致了SAR156497，一种具有体外和体内功效的选择性选择性极光A，B和C抑制剂。我们还提供了有关其与靶蛋白结合模式的见解，这可以解释其选择性。