(E)-N,N-diethyl-1,1,1-trifluoro-N-(4-methylbenzenesulfonyl)methanesulfinimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-1,1,1-trifluoro-N-(4-methylbenzenesulfonyl)methanesulfinimidamide
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₂O₂S₂
• 分子量: 342.4
• InChiKey: BCWNRIBAZCLYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-1,1,1-trifluoro-N-(4-methylbenzenesulfonyl)methanesulfinimidamide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-methyl-N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  第一代和第二代三氟甲烷次磺酰胺试剂的克级合成

  摘要：

  三氟甲亚磺酰胺试剂构成一类非常有效的试剂，可用于三氟甲基硫代硫酸盐各种分子。已开发出优化的合成方法，以可重现的方式轻松获得大量这些试剂，并具有良好的总收率。已经以合理的价格获得了多达84 g的重量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00062
• 作为产物：
  描述：

  N-[difluoro(trifluoromethyl)-λ4-sulfanyl]-N,N-diethylamine 、 对甲苯磺酰胺 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95 g的产率得到(E)-N,N-diethyl-1,1,1-trifluoro-N-(4-methylbenzenesulfonyl)methanesulfinimidamide
  参考文献：
  名称：

  第一代和第二代三氟甲烷次磺酰胺试剂的克级合成

  摘要：

  三氟甲亚磺酰胺试剂构成一类非常有效的试剂，可用于三氟甲基硫代硫酸盐各种分子。已开发出优化的合成方法，以可重现的方式轻松获得大量这些试剂，并具有良好的总收率。已经以合理的价格获得了多达84 g的重量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00062

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Chelation-Assisted C-H Bonds
  作者：Arunachalam Kesavan、Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/ejoc.201800451

  日期：2018.7.6

  Palladium‐catalyzed trifluoromethylthiolation of chelation‐assisted C–H bonds has been accomplished by employing a readily accessible electrophilic trifluoromethylthiolating reagent.

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。
• Synthesis and Use of Trifluoromethylthiolated Ketenimines
  作者：Thomas Guérin、Nadiia V. Pikun、Ryutaro Morioka、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202002723

  日期：2020.11.20

  The synthesis of trifluoromethylthiolated ketenimines is herein described. They are easily synthesized from the corresponding α‐trifluoromethylthiolated oximes upon activation with triflic anhydride and a base. The presumed nitrilium ion resulting from the Beckmann rearrangement is deprotonated to lead to the key intermediate, whose stability brought by the fluorinated substituent was unforeseeable

  本文描述了三氟甲基硫代酮亚胺的合成。它们可以通过三氟甲磺酸酐和碱活化而轻松地由相应的α-三氟甲基硫代肟合成。贝克曼重排产生的推测的硝化氮离子被去质子化，生成了关键中间体，该中间体的氟化取代基带来的稳定性是不可预料的。这些新的结构单元与各种亲核试剂的反应提供了大量带有有价值的SCF 3部分的环状和无环产物。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12D MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12D
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022221739A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12D mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds disclosed herein or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12D突变，并预计具有治疗剂的效用，例如，用于治疗癌症。本公开还提供了包含此处披露的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本公开还涉及使用该化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防以及为此目的制备制药的方法。
• Multigram Scale Syntheses of First and Second Generation of Trifluoromethanesulfenamide Reagents
  作者：Quentin Glenadel、Sébastien Alazet、François Baert、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00062

  日期：2016.5.20

  Trifluoromethanesulfenamide reagents constitute a family of very efficient reagents to trifluoromethylthiolate various molecules. Optimized syntheses have been developed to easily obtain, in a reproducible manner, large quantities of these reagents, with good overall yields. Up to 84 g have already been obtained, at a reasonable cost.

  三氟甲亚磺酰胺试剂构成一类非常有效的试剂，可用于三氟甲基硫代硫酸盐各种分子。已开发出优化的合成方法，以可重现的方式轻松获得大量这些试剂，并具有良好的总收率。已经以合理的价格获得了多达84 g的重量。