4-benzyl-1-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-benzyl-1-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Benzyl-1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄
• 分子量: 274.325
• InChiKey: BDAANJBJJOFUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzyl-1-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑和1,2,4-三嗪[4,3- a ]喹喔啉作为潜在的抗癌药和抗菌剂的设计，合成和生物学评价†

  摘要：

  在努力发现新的线索作为抗癌或抗微生物剂，一些新的1-取代的1,2,4-三唑并[4,3-合成本工作涉及一个]喹喔啉7，图9A，B，和14- 19和1,2,4-三嗪[4,3- a ]喹喔啉10a–c以及2- [5-氨基-3-（4-氯苯基）吡唑-1-基] -3-苄基喹喔啉13。这些是使用关键中间体3-苄基-2-肼基喹喔啉6与各种试剂合成的。10个化合物，即7，图9A，图10B，11，和13-18贝塞斯达国家癌症研究所（NCI）选择了它们来评估其抗癌活性。结果表明9a是最活跃的，并进一步针对60种人类细胞系进行了体外五剂量试验评估。被证明具有最高的广谱抗癌活性。它对白血病SR，非小细胞肺癌HOP-92，NCI-H460，结肠癌HCT-116，HCT-15，CNS癌症U251，黑素瘤LOX IMVI，肾癌A498，前列腺癌PC-3，和乳腺癌MDA-MB-468细胞系（GI 50 = 3.91、3.45、3

  DOI：

  10.1039/c4md00257a

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazolo and 1,2,4-triazino[4,3-a]quinoxalines as potential anticancer and antimicrobial agents
  作者：Doaa A. E. Issa、Nargues S. Habib、Abeer E. Abdel Wahab

  DOI：10.1039/c4md00257a

  日期：——

  In an effort to find new leads as anticancer or antimicrobial agents, the present work deals with the synthesis of some novel 1-substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines 7, 9a,b, and 14–19 and 1,2,4-triazino[4,3-a]quinoxalines 10a–c as well as 2-[5-amino-3-(4-chlorophenyl)pyrazol-1-yl]-3-benzylquinoxaline 13. These were synthesized using the key intermediate 3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline 6 with

  在努力发现新的线索作为抗癌或抗微生物剂，一些新的1-取代的1,2,4-三唑并[4,3-合成本工作涉及一个]喹喔啉7，图9A，B，和14- 19和1,2,4-三嗪[4,3- a ]喹喔啉10a–c以及2- [5-氨基-3-（4-氯苯基）吡唑-1-基] -3-苄基喹喔啉13。这些是使用关键中间体3-苄基-2-肼基喹喔啉6与各种试剂合成的。10个化合物，即7，图9A，图10B，11，和13-18贝塞斯达国家癌症研究所（NCI）选择了它们来评估其抗癌活性。结果表明9a是最活跃的，并进一步针对60种人类细胞系进行了体外五剂量试验评估。被证明具有最高的广谱抗癌活性。它对白血病SR，非小细胞肺癌HOP-92，NCI-H460，结肠癌HCT-116，HCT-15，CNS癌症U251，黑素瘤LOX IMVI，肾癌A498，前列腺癌PC-3，和乳腺癌MDA-MB-468细胞系（GI 50 = 3.91、3.45、3