Benzyl piperazin-4-ium-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl piperazin-4-ium-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂*H
• 分子量: 221.279
• InChiKey: CTOUWUYDDUSBQE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piperazinium 、 benzyl 2-pyridyl carbonate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzyl piperazin-4-ium-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代碳酸苄酯和 2-硫代碳酸叔丁基酯的氨解作用：非离去基团对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  对 2-吡啶基硫代碳酸酯 (5b) 和 2-吡啶基硫代碳酸酯 (6b) 与一系列脂环族仲胺的亲核取代反应进行了动力学研究。5b 和 6b 的反应不存在一般碱催化，该催化通常发生在具有 C=S 亲电中心的酯的氨解中。5b 和 6b 反应的布恩斯特型图分别为 = 0.29 和 0.43 的线性图，表明 5b 的反应通过逐步机制进行，两性离子四面体中间体 () 的形成是速率决定步骤，而那些6b 通过协调机制进行。5b 和 6b 的反应性类似于它们的氧类似物（即分别为 2-碳酸苄基酯 5a 和 2-碳酸叔丁酯 6a），表明亲电中心从 C=O 到 C=S 的修饰（即从 5a 到 5b 和从 6a 到 6b）对反应性的影响是微不足道的。相比之下，6b 的反应性远低于 5b，这表明 6b 中的 t-Bu 取代 5b 中的一条一致的路径）。已经得出结论，5b 和 6b 反应的对比反应性和反应机理不是由于 t-Bu

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1115