4,4-dimethyl-(2-pyridylmethyl)-2-oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-(2-pyridylmethyl)-2-oxazoline
• 英文别名: 2-pyCH2Ox；Dimethyl pyridinylmethyl-oxazoline；4,4-dimethyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)-5H-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: BDDBYVFONYYOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Fe{N(SiMe₃)₂}₂(THF)] 、 4,4-dimethyl-(2-pyridylmethyl)-2-oxazoline 以 氘代苯 为溶剂， 生成 bis(N,N'-(4,4-dimethyl-(2-pyridylmethylyl)oxazoline))iron(II)
  参考文献：
  名称：

  第一行过渡金属的芳基-恶唑啉螯合物：{κ- C，N-（o -C 6 H 4）CMe 2（COCH 2 CMe 2 N）} FeCl（py）和[（κ- C，N -（o -C 6 H 4）CMe 2（COCH 2 CMe 2 N）} Cr（μ-Cl）] 2 ‡

  摘要：

  芳基-恶唑啉合成子已被研究用于制备强场第一行过渡金属螯合物。使用4,4-二甲基-2-苯基恶唑啉（HPhOx）时，除Zn（κ - C，N -4,4-Me 2 -2-（o -C 6 H 4）恶唑啉之外，没有CH键活化作用可提供络合作用。）2（Zn（PhOx）2），注意到芳基偶联反应与4,4-二甲基-2-（2-lithiophenyl）恶唑啉（LiPhOx）和MX 2 ; [κ- N，N- {4,4-Me 2-（2- o -C 6 H 4）-2-恶唑啉} 2 ] CoCl 2（1 -Co）的结构表征。以（Me 2 N）3 Ti（η - N-（4,4-二甲基-（2-CHPh）恶唑啉）为例，4,4-二甲基-2-苄基恶唑啉（PhCH 2 Ox）的金属化易于去质子化。）（2）和双-N，N ′-（4，4-二甲基-（2-吡啶基甲基甲酰基）恶唑啉）Fe（3）。将氧化的4,4-二甲基-2-（2-溴苯基丙烷-2-基）恶唑啉（BrPhCMe

  DOI：

  10.1021/om100420z
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 cadmium(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4,4-dimethyl-(2-pyridylmethyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  第一行过渡金属的芳基-恶唑啉螯合物：{κ- C，N-（o -C 6 H 4）CMe 2（COCH 2 CMe 2 N）} FeCl（py）和[（κ- C，N -（o -C 6 H 4）CMe 2（COCH 2 CMe 2 N）} Cr（μ-Cl）] 2 ‡

  摘要：

  芳基-恶唑啉合成子已被研究用于制备强场第一行过渡金属螯合物。使用4,4-二甲基-2-苯基恶唑啉（HPhOx）时，除Zn（κ - C，N -4,4-Me 2 -2-（o -C 6 H 4）恶唑啉之外，没有CH键活化作用可提供络合作用。）2（Zn（PhOx）2），注意到芳基偶联反应与4,4-二甲基-2-（2-lithiophenyl）恶唑啉（LiPhOx）和MX 2 ; [κ- N，N- {4,4-Me 2-（2- o -C 6 H 4）-2-恶唑啉} 2 ] CoCl 2（1 -Co）的结构表征。以（Me 2 N）3 Ti（η - N-（4,4-二甲基-（2-CHPh）恶唑啉）为例，4,4-二甲基-2-苄基恶唑啉（PhCH 2 Ox）的金属化易于去质子化。）（2）和双-N，N ′-（4，4-二甲基-（2-吡啶基甲基甲酰基）恶唑啉）Fe（3）。将氧化的4,4-二甲基-2-（2-溴苯基丙烷-2-基）恶唑啉（BrPhCMe

  DOI：

  10.1021/om100420z

文献信息

• Mixed donor ligands based on sp2-hybridized nitrogen donors: asymmetric hydrosilylation catalyzed by rhodium complexes that contain the 2-(2-oxazolin-2-ylmethyl)pyridine system
  作者：Michael D. Fryzuk、Laleh Jafarpour、Steven J. Rettig

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00340-1

  日期：1998.9

  The synthesis and coordination chemistry of a mixed pyridine–oxazoline bidentate ligand, 2-(2-oxazolin-2-ylmethyl)pyridine, are described. Crystal structure data along with variable temperature NMR studies establish the structures of achiral and chiral versions of this ligand system. In addition, the catalytic asymmetric hydrosilylation of acetophenone has been examined.

  描述了吡啶-恶唑啉二齿混合配体2-（2-恶唑啉-2-基甲基）吡啶的合成和配位化学。晶体结构数据以及可变温度NMR研究确定了该配体系统的非手性和手性形式的结构。另外，已经研究了苯乙酮的催化不对称氢化硅烷化。
• Compatibility of Various Carbanion Nucleophiles with Heteroaromatic Nucleophilic Substitution by the S_RN1 Mechanism
  作者：Jim-Wah Wong、Kenneth J. Natalie、Godson C. Nwokogu、Jyothi S. Pisipati、Patrick T. Flaherty、Thomas D. Greenwood、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo962353f

  日期：1997.9.1

  Carbanions generated from 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline (1a), 2-benzyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline (1b), 2,4-dimethylthiazole (13a), 2-benzyl-4-methylthiazole (13b), N,N-dimethylacetamide (17a), tert-butyl acetate (17b), ethyl phenylacetate (17c), N-methyl-N-phenyl-2-butenamide (22), tert-butyl 3-butenoate (25), and dimethyl methylphosphonate (29a) by means of KNH2 in liquid NH3 all reacted with 2-bromopyridine (2) via photoassisted reactions that exhibited characteristics of the S(RN)1 mechanism. Similar results were obtained in reactions of these carbanions with other substrates, including 2-chloroquinoline (6), iodobenzene (9), bromobenzene (10), and bromomesitylene (11).
• Aryl−Oxazoline Chelates of First-Row Transition Metals: Structures of {κ-<i>C</i>,<i>N</i>-(<i>o</i>-C₆H₄)CMe₂(COCH₂CMe₂N)}FeCl(py) and [(κ-<i>C</i>,<i>N</i>-(<i>o</i>-C₆H₄)CMe₂(COCH₂CMe₂N)}Cr(μ-Cl)]₂
  作者：Emily C. Volpe、David R. Manke、Erika R. Bartholomew、Peter T. Wolczanski、Emil B. Lobkovsky

  DOI：10.1021/om100420z

  日期：2010.12.27

  (Me2N)3Ti(η-N-(4,4-dimethyl-(2-CHPh)oxazoline)) (2) and bis-N,N′-(4,4-dimethyl-(2-pyridylmethylyl)oxazoline)Fe (3). Oxidative addition of 4,4-dimethyl-2-(2-bromophenylpropan-2-yl)oxazoline (BrPhCMe2Ox) to Ni(COD)2 provided [κ-C,N-(o-C6H4)CMe2(COCH2CMe2N)}Ni]2(μ-Br)2 (42). With 4,4-dimethyl-2-(2-lithiophenylpropan-2-yl)oxazoline (LiPhCMe2Ox), salt (FeBr2) metathesis proved uncompetitive with oxazoline ring-opening

  芳基-恶唑啉合成子已被研究用于制备强场第一行过渡金属螯合物。使用4,4-二甲基-2-苯基恶唑啉（HPhOx）时，除Zn（κ - C，N -4,4-Me 2 -2-（o -C 6 H 4）恶唑啉之外，没有CH键活化作用可提供络合作用。）2（Zn（PhOx）2），注意到芳基偶联反应与4,4-二甲基-2-（2-lithiophenyl）恶唑啉（LiPhOx）和MX 2 ; [κ- N，N- 4,4-Me 2-（2- o -C 6 H 4）-2-恶唑啉} 2 ] CoCl 2（1 -Co）的结构表征。以（Me 2 N）3 Ti（η - N-（4,4-二甲基-（2-CHPh）恶唑啉）为例，4,4-二甲基-2-苄基恶唑啉（PhCH 2 Ox）的金属化易于去质子化。）（2）和双-N，N ′-（4，4-二甲基-（2-吡啶基甲基甲酰基）恶唑啉）Fe（3）。将氧化的4,4-二甲基-2-（2-溴苯基丙烷-2-基）恶唑啉（BrPhCMe