2-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-methyl-3-oxidobenzimidazol-1-ium 1-oxide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: BDGREJPGHPLPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到C₁₅H₁₃ClN₂
  参考文献：
  名称：

  一种常用，简便且生态友好的方法，用于使用元素硫还原硝基芳烃，选择性还原聚硝基芳烃和对含N氧化物的杂芳烃进行脱氧

  摘要：

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000064
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 1-氯-4-(2-硝基丙基)苯 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物：光谱学和理论研究。

  摘要：

  通过电子和核磁共振（（1）H和（13）C NMR）技术研究了溶液中2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物的光谱行为。将实验光谱与在DFT级获得的理论光谱进行比较，证明化合物在溶液中采用了鸟状构象分布。同样，理论上，这种构象分布导致气相最稳定。红外光谱用于研究固态行为，通过实验确定NO延伸至1380、1365和1225 cm（-1）附近，振动苯并咪唑骨架靠近1610和1590 cm（-1）。通过DFT计算令人满意地描述了振动光谱，将NO拉伸作为耦合振动接近1470、1350和1285 cm（-1）进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.08.013

文献信息

• 2-Benzyl-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide derivatives: Spectroscopic and theoretical study
  作者：Alicia Merlino、Mariana Boiani、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.saa.2006.08.013

  日期：2007.6

  resulted the most stable in gas phase. Infrared spectroscopy was used to study solid state behavior identifying experimentally the N-O stretching near to 1380, 1365 and 1225 cm(-1) and the vibrational benzimidazole skeleton near to 1610 and 1590 cm(-1). The vibrational spectrum was satisfactorily described by DFT calculations funding the N-O stretching as a coupled vibration near to 1470, 1350 and 1285

  通过电子和核磁共振（（1）H和（13）C NMR）技术研究了溶液中2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物的光谱行为。将实验光谱与在DFT级获得的理论光谱进行比较，证明化合物在溶液中采用了鸟状构象分布。同样，理论上，这种构象分布导致气相最稳定。红外光谱用于研究固态行为，通过实验确定NO延伸至1380、1365和1225 cm（-1）附近，振动苯并咪唑骨架靠近1610和1590 cm（-1）。通过DFT计算令人满意地描述了振动光谱，将NO拉伸作为耦合振动接近1470、1350和1285 cm（-1）进行了描述。
• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。
• Second generation of 2H-benzimidazole 1,3-dioxide derivatives as anti-trypanosomatid agents: Synthesis, biological evaluation, and mode of action studies
  作者：Mariana Boiani、Lucía Boiani、Alicia Merlino、Paola Hernández、Agustina Chidichimo、Juan J. Cazzulo、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.014

  日期：2009.11

  Exploring the influence of different substitution patterns of 2H-benzimidazole 1,3-dioxide derivatives (BzNO) we prepared fifteen new derivatives. Initially the BzNO were tested against Trypanosoma cruzi Tulahuen 2 strain epimastigote form rendering very potent anti-T. cruzi agents. Moreover, the BzNO were able to inhibit the growth of virulent and resistant to Benznidazole strains (CL Brener clone, Colombiana, and Y strains) and to Leishmania braziliensis. Interestingly, BzNO exhibited very high selectivity index and particularly the spiro-BzNO 13 provokes an important diminution of amastigotes in Vero cells. Besides, it was found a diminution of acetate and glycine as excreted metabolites but without increase of parasite glucose uptake indicating that the glycosome is probably not involucrate in the 2H-benzimidazole 1,3-dioxides mechanism of action. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.