2-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-methyl-3-oxidobenzimidazol-1-ium 1-oxide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: BDGREJPGHPLPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到C₁₅H₁₃ClN₂
  参考文献：
  名称：

  一种常用，简便且生态友好的方法，用于使用元素硫还原硝基芳烃，选择性还原聚硝基芳烃和对含N氧化物的杂芳烃进行脱氧

  摘要：

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000064
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 1-氯-4-(2-硝基丙基)苯 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物：光谱学和理论研究。

  摘要：

  通过电子和核磁共振（（1）H和（13）C NMR）技术研究了溶液中2-苄基-2-甲基-2H-苯并咪唑1,3-二氧化物衍生物的光谱行为。将实验光谱与在DFT级获得的理论光谱进行比较，证明化合物在溶液中采用了鸟状构象分布。同样，理论上，这种构象分布导致气相最稳定。红外光谱用于研究固态行为，通过实验确定NO延伸至1380、1365和1225 cm（-1）附近，振动苯并咪唑骨架靠近1610和1590 cm（-1）。通过DFT计算令人满意地描述了振动光谱，将NO拉伸作为耦合振动接近1470、1350和1285 cm（-1）进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.08.013

文献信息

• Second generation of 2H-benzimidazole 1,3-dioxide derivatives as anti-trypanosomatid agents: Synthesis, biological evaluation, and mode of action studies
  作者：Mariana Boiani、Lucía Boiani、Alicia Merlino、Paola Hernández、Agustina Chidichimo、Juan J. Cazzulo、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.014

  日期：2009.11

  Exploring the influence of different substitution patterns of 2H-benzimidazole 1,3-dioxide derivatives (BzNO) we prepared fifteen new derivatives. Initially the BzNO were tested against Trypanosoma cruzi Tulahuen 2 strain epimastigote form rendering very potent anti-T. cruzi agents. Moreover, the BzNO were able to inhibit the growth of virulent and resistant to Benznidazole strains (CL Brener clone, Colombiana, and Y strains) and to Leishmania braziliensis. Interestingly, BzNO exhibited very high selectivity index and particularly the spiro-BzNO 13 provokes an important diminution of amastigotes in Vero cells. Besides, it was found a diminution of acetate and glycine as excreted metabolites but without increase of parasite glucose uptake indicating that the glycosome is probably not involucrate in the 2H-benzimidazole 1,3-dioxides mechanism of action. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.