2-benzamido-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(isonicotinamido)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid；Cambridge id 5186769；1,3-dioxo-2-(pyridine-4-carbonylamino)isoindole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₅
• mdl: MFCD00394857
• 分子量: 311.254
• InChiKey: BDJYBDHDEQOJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid 、 3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propan-1-ol 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 以84%的产率得到3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)propyl 2-(isonicotinamido)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体作为潜在的抗分枝杆菌药

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体，并评估了它们的抗分枝杆菌活性和细胞毒性。大多数合成的化合物对MIC为5.1-11.9 µM的结核分枝杆菌mc 2 6230菌株均显示出有希望的活性，并且对Vero细胞无细胞毒性。在结构上缺乏异烟肼或喹啉核心的结合物不能抑制结核分枝杆菌的生长; 因此，在本研究中进一步加强了建议的三合会设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127576
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 偏苯三酸酐 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-benzamido-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体作为潜在的抗分枝杆菌药

  摘要：

  合成了一系列的4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体，并评估了它们的抗分枝杆菌活性和细胞毒性。大多数合成的化合物对MIC为5.1-11.9 µM的结核分枝杆菌mc 2 6230菌株均显示出有希望的活性，并且对Vero细胞无细胞毒性。在结构上缺乏异烟肼或喹啉核心的结合物不能抑制结核分枝杆菌的生长; 因此，在本研究中进一步加强了建议的三合会设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127576

文献信息

• Design and synthesis of 4-Aminoquinoline-isoindoline-dione-isoniazid triads as potential anti-mycobacterials
  作者：Anu Rani、Matt D. Johansen、Françoise Roquet-Banères、Laurent Kremer、Paul Awolade、Oluwakemi Ebenezer、Parvesh Singh、Sumanjit、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127576

  日期：2020.11

  against Vero cells. The conjugates lacking either isoniazid or quinoline core in their structural framework failed to inhibit the growth of M. tuberculosis; thus, further strengthening the proposed design of triads in the present study.

  合成了一系列的4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体，并评估了它们的抗分枝杆菌活性和细胞毒性。大多数合成的化合物对MIC为5.1-11.9 µM的结核分枝杆菌mc 2 6230菌株均显示出有希望的活性，并且对Vero细胞无细胞毒性。在结构上缺乏异烟肼或喹啉核心的结合物不能抑制结核分枝杆菌的生长; 因此，在本研究中进一步加强了建议的三合会设计。
• A trio of quinoline-isoniazid-phthalimide with promising antiplasmodial potential: Synthesis, in-vitro evaluation and heme-polymerization inhibition studies
  作者：Anu Rani、Anny Sharma、Jenny Legac、Philip J. Rosenthal、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116159

  日期：2021.6