endo-1,2-(dicarboxy-N-p-methylphenylimido)-3,3-dicyano-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: endo-1,2-(dicarboxy-N-p-methylphenylimido)-3,3-dicyano-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine
• 英文别名: (1R,12R,16S)-14-(4-methylphenyl)-13,15-dioxo-9,10,14-triazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,8-tetraene-11,11-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₅N₅O₂
• 分子量: 381.393
• InChiKey: BDKKXTRSZMSLLG-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 phthalazinium-2-dicyanomethanide 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 endo-1,2-(dicarboxy-N-p-methylphenylimido)-3,3-dicyano-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and synthetic influences of water and solvent-free conditions on 1,3-dipolar cycloaddition reactions: the phthalazinium and pyridazinium dicyanomethanide 1,3-dipoles: surprisingly successful synthetic methodsElectronic supplementary information (ESI) available: sample kinetic graphs and optimised transition state structures. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b206028k/

  摘要：

  报道了水对 2-二氰基甲烷化 2-酞嗪 1 和二氰基甲烷化哒嗪 2 与各种亲偶极试剂的动力学和合成 1,3-偶极环加成反应的影响。水提高了所有反应的速率。嗜偶极细胞分为两组：正常水和超水。当溶剂从乙腈变为水时，前者表现出<20倍的速率增强，后者表现出>45倍的速率增强，但更常见的是数百倍。与烯烃或炔烃缀合的酮CO构成了水超亲偶极试剂。酯、醚、砜、腈和与烯烃共轭的芳环是水正常的亲偶极试剂。这些水效应的原因通过实验和高水平 DFT 进行了探索。疏水效应和特殊的氢键相互作用是涉及的主要因素。检查综合影响。尽管反应物不溶于水，但在水中和无溶剂条件下成功实现了高产率反应。

  DOI：

  10.1039/b206028k