1-(2-fluorophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄N₂S
• 分子量: 314.306
• InChiKey: BDMBBJCPNRVKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazol-5-amine 、
  参考文献：
  名称：

  含有3-（三氟甲基）苯基骨架的1H-替硝唑-5-胺和1,3-噻唑烷-4-酮衍生物：合成，细胞毒性和抗HIV研究。

  摘要：

  根据最近报道的具有生物活性的3-（三氟甲基）苯基硫脲，一系列结合了1H-四唑-5-基（1a-11a，1a'-11a'）和1,3-噻唑烷丁-4-酮的二芳基衍生物（合成1b-11b）支架。通过3a'，6a，8a，6b和8b的X射线晶体学研究证实了合成途径。评估了新衍生物对MT-4细胞的细胞毒性和抗HIV特性。与最初的硫脲连接相比，环化将化合物的细胞毒性降低了2-15倍。发现最有希望的N-（4-硝基苯基）-1H-四唑-5-胺7a比来源的硫脲更具活性。使用MTT测定法评估其对A549，HTB-140和HaCaT细胞系的细胞毒性。该化合物对癌症有明显影响，但对正常细胞没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.152
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 异硫氰酸(2-氟苯)酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  含有3-（三氟甲基）苯基部分的硫脲衍生物的合成，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.027

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activity of thiourea derivatives incorporating 3-(trifluoromethyl)phenyl moiety
  作者：Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Karolina Stępień、Agnieszka Napiórkowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Stefano Boi、Gabriele Giliberti、Małgorzata Wrzosek、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.027

  日期：2015.8

  A total of 31 of thiourea derivatives was prepared reacting 3-(trifluoromethyl)aniline and commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The yields varied from 35% to 82%. All compounds were evaluated in vitro for antimicrobial activity. Derivatives 3, 5, 6, 9, 15, 24 and 27 showed the highest inhibition against Gram-positive cocci (standard and hospital strains). The observed MIC values were

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。
• MOISTURE CURABLE COMPOUND WITH THIOUREA
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS INC.

  公开号：US20160137816A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides curable compositions comprising non-tin metal accelerators that accelerate the condensation curing of moisture-curable silicones/non-silicones. In particular, the present invention provides an accelerator comprising thiourea-containing compounds that are particularly suitable as replacements for organotin in sealant and RTV formulations. Further, this thiourea-containing compound is comparable or superior to organotin such as DBTDL, exhibits certain behavior in the presence of components that allow for tuning or adjusting the cure characteristics of the compositions, and provides good adhesion and storage stability.

  本发明提供了可固化组合物，其中包括加速水固化硅/非硅材料的凝固固化的非锡金属加速剂。特别地，本发明提供了一种加速剂，包括含硫脲化合物，特别适用于密封剂和RTV配方中取代有机锡。此外，这种含硫脲化合物与DBTDL等有机锡相当或更优，展现了在存在允许调节组合物固化特性的组分时的某些行为，并提供良好的附着力和储存稳定性。
• US9944770B2
  申请人：——

  公开号：US9944770B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] MOISTURE CURABLE COMPOUND WITH THIOUREA<br/>[FR] COMPOSÉ DURCISSABLE À L'HUMIDITÉ, CONTENANT DE LA THIO-URÉE
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2014205251A2

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides curable compositions comprising non-tin metal accelerators that accelerate the condensation curing of moisture-curable silicones/non-silicones. In particular, the present invention provides an accelerator comprising thiourea-containing compounds that are particularly suitable as replacements for organotin in sealant and RTV formulations. Further, this thiourea-containing compound is comparable or superior to organotin such as DBTDL, exhibits certain behavior in the presence of components that allow for tuning or adjusting the cure characteristics of the compositions, and provides good adhesion and storage stability.
• 1H-Tetrazol-5-amine and 1,3-thiazolidin-4-one derivatives containing 3-(trifluoromethyl)phenyl scaffold: Synthesis, cytotoxic and anti-HIV studies
  作者：Anna Bielenica、Daniel Szulczyk、Wioletta Olejarz、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Ilona B. Materek、Anna E. Koziol、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.07.152

  日期：2017.10

  recently reported biologically active 3-(trifluoromethyl)phenylthioureas, a series of diaryl derivatives incorporating 1H-tetrazol-5-yl (1a–11a, 1a’–11a’) and 1,3-thiazolidin-4-one (1b–11b) scaffolds were synthesized. The synthesis pathway was confirmed by an X-ray crystallographic studies of 3a’, 6a, 8a, 6b and 8b. The cytotoxicity against MT-4 cells and anti-HIV properties of new derivatives were evaluated

  根据最近报道的具有生物活性的3-（三氟甲基）苯基硫脲，一系列结合了1H-四唑-5-基（1a-11a，1a'-11a'）和1,3-噻唑烷丁-4-酮的二芳基衍生物（合成1b-11b）支架。通过3a'，6a，8a，6b和8b的X射线晶体学研究证实了合成途径。评估了新衍生物对MT-4细胞的细胞毒性和抗HIV特性。与最初的硫脲连接相比，环化将化合物的细胞毒性降低了2-15倍。发现最有希望的N-（4-硝基苯基）-1H-四唑-5-胺7a比来源的硫脲更具活性。使用MTT测定法评估其对A549，HTB-140和HaCaT细胞系的细胞毒性。该化合物对癌症有明显影响，但对正常细胞没有影响。