2-(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(4-Nitrophenyl)methyl]phenyl]acetic acid；2-[4-[(4-nitrophenyl)methyl]phenyl]acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: BDUKHQIWIFSDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)acetic acid 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {4-[8-(4-Methoxycarbonylmethyl-benzyl)-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-ylmethyl]-phenyl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型功能化的Tröger碱基：包含二羧基官能团的新型Tröger碱基类似物的合成

  摘要：

  描述了三个新的Tröger碱类似物的合成，每个类似物都被两个羧基官能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01227-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-4-(4-nitrobenzyl)benzene 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型功能化的Tröger碱基：包含二羧基官能团的新型Tröger碱基类似物的合成

  摘要：

  描述了三个新的Tröger碱类似物的合成，每个类似物都被两个羧基官能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01227-0

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF 3-IODOTHYRONAMINE (T1AM) AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE 3-IODOTHYRONAMINE (TIAM) ET UTILISATIONS DESDITS ANALOGUES
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2015151068A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel synthetic analogues of 3-iodothyronamine of formula (I), pharmaceutical compositions containing the same, and medical uses thereof are described.

  描述了公式（I）的新型合成类似物3-碘甲状腺胺，以及含有该类似物的药物组合物和其医学用途。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Thyronamine Analogues as Novel Potent Mouse Trace Amine Associated Receptor 1 (<i>m</i>TAAR1) Agonists
  作者：Grazia Chiellini、Giulia Nesi、Maria Digiacomo、Rossella Malvasi、Stefano Espinoza、Martina Sabatini、Sabina Frascarelli、Annunziatina Laurino、Elena Cichero、Marco Macchia、Raul R. Gainetdinov、Paola Fossa、Laura Raimondi、Riccardo Zucchi、Simona Rapposelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00526

  日期：2015.6.25

  Trace amine associated receptor 1 (TAAR1) is a G protein coupled receptor (GPCR) expressed in brain and periphery activated by a wide spectrum of agonists that include, but are not limited to, trace amines (TAs), amphetamine-like psychostimulants, and endogenous thyronamines such as thyronamine (T0AM) and 3-iodothyronamine (T1AM). Such polypharmacology has made it challenging to understand the role and the biology of TAAR1. In an effort to understand the molecular basis of TAAR1 activation, we rationally designed and synthesized a small family of thyronamine derivatives. Among them, compounds 2 and 3 appeared to be a good mimic of the parent endogenous thyronamine, T0AM and T1AM, respectively, both in vitro and in vivo. Thus, these compounds offer suitable tools for studying the physiological roles of mouse TAAR1 and could represent the starting point for the development of more potent and selective TAAR1 ligands.