(E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)dibenzo[b,d]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)dibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]dibenzothiophene
• 化学式: C₂₄H₁₆S
• 分子量: 336.457
• InChiKey: BEBRTTVDJUIGQY-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)dibenzo[b,d]thiophene 生成 1-(1'-naphthyl)-2-(2"-dibenzothienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  LUO, JIANN-KUAN;TAKAHASHI, KAZUFUMI;MCKENNEY, J. DEW (JR);CASTLE, RAYMOND+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1845-1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯硼酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)dibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐引发的二苯并噻吩从 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物通过两个碳-硫键的断裂合成

  摘要：

  报道了涉及裂解 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物中的两个碳-硫键的催化反应。该反应不需要过渡金属催化剂，并由硫醇盐阴离子促进。值得注意的是，根据 DFT 计算，形成产物的环化步骤显示出通过协同的亲核芳香取代 (CSNAr) 机制进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611974

文献信息

• LUO, JIANN-KUAN;TAKAHASHI, KAZUFUMI;MCKENNEY, J. DEW (JR);CASTLE, RAYMOND+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1845-1848
  作者：LUO, JIANN-KUAN、TAKAHASHI, KAZUFUMI、MCKENNEY, J. DEW (JR)、CASTLE, RAYMOND+

  DOI：——

  日期：——
• KUDO, HIROTAKA;TEDJAMULIA, M. L.;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1833-1839
  作者：KUDO, HIROTAKA、TEDJAMULIA, M. L.、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Thiolate-Initiated Synthesis of Dibenzothiophenes from 2,2′-Bis(methylthio)-1,1′-Biaryl Derivatives through Cleavage of Two Carbon–Sulfur Bonds
  作者：Yoshihiro Masuya、Yuki Kawashima、Takuya Kodama、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1055/s-0037-1611974

  日期：2019.10

  A catalytic reaction involving the cleavage of two carbon–sulfur bonds in 2,2′-bis(methylthio)-1,1′-biaryl derivatives is reported. This reaction does not require a transition-metal catalyst and is promoted by a thiolate anion. Notably, based on DFT calculations, the product-forming cyclization step is shown to proceed through a concerted nucleophilic aromatic substitution (CSNAr) mechanism.

  报道了涉及裂解 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物中的两个碳-硫键的催化反应。该反应不需要过渡金属催化剂，并由硫醇盐阴离子促进。值得注意的是，根据 DFT 计算，形成产物的环化步骤显示出通过协同的亲核芳香取代 (CSNAr) 机制进行。