丙二酸,二甲基-,2,4-二硝基苯基乙基酯 | 104245-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 丙二酸,二甲基-,2,4-二硝基苯基乙基酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dinitrophenyl dimethylmalonate
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenyl) 3-ethyl 2,2-dimethylmalonate；1-O-(2,4-dinitrophenyl) 3-O-ethyl 2,2-dimethylpropanedioate
• CAS: 104245-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₈
• 分子量: 326.263
• InChiKey: PJCQOAVAIPKREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸,二甲基-,2,4-二硝基苯基乙基酯 在 pH = 9.9 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 23.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2,4-二硝基酚 、 乙醇 、 二甲基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  酯水解的E 1cb路线；激活量是机制的附加标准

  摘要：

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。

  DOI：

  10.1039/p29880000557
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 potassium 3-ethoxy-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 丙二酸,二甲基-,2,4-二硝基苯基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过消除加成进行酯水解的活化体积

  摘要：

  具有酸性质子 α 的羧基（或在乙烯基情况下）和良好的离去基团的酯可以通过消除为中间体乙烯酮而发生水解，乙烯酮会迅速水合。例子见于硝基苯酚的对羟基苯甲酸酯、丙二酸酯和乙酰乙酸酯。这种机制（E1cb 类型）的证据包括酸质子解离区域中速率与 pH 值的独立性，特别是正激活体积与更常见的 BAc2 水解机制的典型负值形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1139/v86-190

文献信息

• The E1cb route for ester hydrolysis; volumes of activation as an additional criterion of mechanism
  作者：Neil S. Isaacs、Tariq S. Najem

  DOI：10.1039/p29880000557

  日期：——

  of esters which possess an acidic proton at the α or vinylogous position can, in principle, hydrolyse by the E1cb route via a ketenoid intermediate. To the kinetic evidence for such a mechanism in the hydrolyses of 4-hydroxybenzoates, malonates, acetoacetates and fluorenecarboxylates is now added the further criterion of volumes of activation. Values of ΔV‡ for reactions proceeding by the E1cb route

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。
• Activation volumes for ester hydrolysis via elimination–addition
  作者：Neil S. Isaacs、Tariq S. Najem

  DOI：10.1139/v86-190

  日期：1986.6.1

  leaving group may undergo hydrolysis by elimination to an intermediate ketene, which rapidly hydrates. Examples are found in p-hydroxybenzoate, malonate, and acetoacetate esters of nitrophenols. The evidence for this mechanism (E1cb type) includes the independence of rate with pH in the region of dissociation of the acidic proton and, in particular, positive volumes of activation that contrast sharply

  具有酸性质子 α 的羧基（或在乙烯基情况下）和良好的离去基团的酯可以通过消除为中间体乙烯酮而发生水解，乙烯酮会迅速水合。例子见于硝基苯酚的对羟基苯甲酸酯、丙二酸酯和乙酰乙酸酯。这种机制（E1cb 类型）的证据包括酸质子解离区域中速率与 pH 值的独立性，特别是正激活体积与更常见的 BAc2 水解机制的典型负值形成鲜明对比。