丙二酸,二甲基-,2,4-二硝基苯基乙基酯 | 104245-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 丙二酸,二甲基-,2,4-二硝基苯基乙基酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dinitrophenyl dimethylmalonate
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenyl) 3-ethyl 2,2-dimethylmalonate；1-O-(2,4-dinitrophenyl) 3-O-ethyl 2,2-dimethylpropanedioate
• CAS: 104245-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₈
• 分子量: 326.263
• InChiKey: PJCQOAVAIPKREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸,二甲基-,2,4-二硝基苯基乙基酯 在 pH = 9.9 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 23.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2,4-二硝基酚 、 乙醇 、 二甲基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  酯水解的E 1cb路线；激活量是机制的附加标准

  摘要：

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。

  DOI：

  10.1039/p29880000557
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 potassium 3-ethoxy-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 丙二酸,二甲基-,2,4-二硝基苯基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过消除加成进行酯水解的活化体积

  摘要：

  具有酸性质子 α 的羧基（或在乙烯基情况下）和良好的离去基团的酯可以通过消除为中间体乙烯酮而发生水解，乙烯酮会迅速水合。例子见于硝基苯酚的对羟基苯甲酸酯、丙二酸酯和乙酰乙酸酯。这种机制（E1cb 类型）的证据包括酸质子解离区域中速率与 pH 值的独立性，特别是正激活体积与更常见的 BAc2 水解机制的典型负值形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1139/v86-190