3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: (3S)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂S
• 分子量: 228.699
• InChiKey: BEFHDBJVWIYHON-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 pyrabox 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共价底物定向的对映选择性Heck反应：S和P-Stereogenic杂环的合成。

  摘要：

  基于S = O和P = O功能空前的非共价导向作用，通过非常简单的对映选择性Heck脱对称反应合成了S-和P-Stereogenic杂环。使用最近公开的手性PyraBOx配体，在温和的开瓶反应条件下，可以有效地芳基化选定的前手性对称底物。合成了几种五元芳基砜，亚砜和氧化膦，收率高至优异，非对映选择性高至高，对映体比例高达98：2。理论计算还支持在芳构化过程中S = O和P = O官能团的非共价导向作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602572

文献信息

• Noncovalent Substrate-Directed Enantioselective Heck Reactions: Synthesis of S- and P-Stereogenic Heterocycles
  作者：Francisco de Azambuja、Rafaela C. Carmona、Tomaz H. D. Chorro、Gabriel Heerdt、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/chem.201602572

  日期：2016.8.1

  S‐ and P‐Stereogenic heterocycles were synthesized by a remarkably simple enantioselective Heck desymmetrization reaction based on the unprecedented noncovalent directing effect of S=O and P=O functionalities. Selected prochiral symmetric substrates were efficiently arylated using the recently disclosed chiral PyraBOx ligand under mild and open‐flask reaction conditions. Several five‐membered aryl‐

  基于S = O和P = O功能空前的非共价导向作用，通过非常简单的对映选择性Heck脱对称反应合成了S-和P-Stereogenic杂环。使用最近公开的手性PyraBOx配体，在温和的开瓶反应条件下，可以有效地芳基化选定的前手性对称底物。合成了几种五元芳基砜，亚砜和氧化膦，收率高至优异，非对映选择性高至高，对映体比例高达98：2。理论计算还支持在芳构化过程中S = O和P = O官能团的非共价导向作用。