2,6-diphenyl-4-chlorotetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,6-diphenyl-4-chlorotetrahydropyran
• 英文别名: 4-chloro-2,6-diphenyloxane
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO
• 分子量: 272.774
• InChiKey: BEOMTBYXNITZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 苯甲醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到2,6-diphenyl-4-chlorotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  相同铁盐诱导的顺序氧化-Prins 反应过程：从苯甲醇中直接获得 2-Aryl-4-Chloro-Tetrahydropyrans

  摘要：

  粘土负载的硝酸铁（III）（Clayfen）用作化学计量试剂，首先氧化苯甲醇。如此获得的醛通过由介质中已经存在的铁物质诱导的 Prins 环化作用原位转化为四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339306

文献信息

• MICROWAVE-ACCELERATED SYNTHESIS OF 4-CHLOROTETRAHYDROPYRANS BY BISMUTH(III) CHLORIDE*
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Ch. Venugopal、R. Srinivas、T. Ramalingam

  DOI：10.1081/scc-120004059

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The cross-coupling reaction of homoallyl alcohols with aldehydes in the presence of bismuth trichloride in solvent-free conditions generated 4-chloro-2,6-disubstituted tetrahydropyrans in high yields with high diastereoselectivity. Improved yields and reduced reaction times are achieved in this transformation by employing microwave irradiation. * IICT Communication No. 4702.

  摘要 在无溶剂条件下，在三氯化铋存在下，高烯丙醇与醛的交叉偶联反应以高产率和高非对映选择性生成 4-氯-2,6-二取代四氢吡喃。通过使用微波辐射，在这种转化中实现了产率的提高和反应时间的缩短。* IICT 通讯第 4702 号。
• Ghosh, Rina; Chakraborty, Arijit; De, Debasish, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1299 - 1301
  作者：Ghosh, Rina、Chakraborty, Arijit、De, Debasish、Maiti, Swaraj B.

  DOI：——

  日期：——
• COPPI L.; RICCI A.; TADDEI M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 973-976
  作者：COPPI L.、 RICCI A.、 TADDEI M.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Oxidation-Prins Reaction Processes Induced by the Same Iron Salt: Direct Access to 2-Aryl-4-Chloro-Tetrahydropyrans from Benzyl ­Alcohols
  作者：Fabienne Fache、Olivier Piva、Mickaël Muselli

  DOI：10.1055/s-0033-1339306

  日期：——

  A clay-supported iron(III) nitrate (Clayfen) was used as a stoichiometric reagent to first oxidize benzylic alcohols. The aldehydes thus obtained were converted in situ into tetrahydropyrans by way of a Prins cyclization induced by iron species already present in the media.

  粘土负载的硝酸铁（III）（Clayfen）用作化学计量试剂，首先氧化苯甲醇。如此获得的醛通过由介质中已经存在的铁物质诱导的 Prins 环化作用原位转化为四氢吡喃。