di-n-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-n-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: dibutyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide；bis(n-butyl)(naphth-1-yl)phosphine oxide；di-n-butyl-naphthylphosphine oxide；1-Dibutylphosphorylnaphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₅OP
• 分子量: 288.37
• InChiKey: BEQVHTHRNGNDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide 在 sodium 、 异丙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以42%的产率得到di-n-butyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Bouveault-Blanc反应条件下芳基膦氧化物的反应性

  摘要：

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.004
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 di-n-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍，芳基，苄基或烯丙基铵盐与P（O）H化合物的镍催化C-P偶联

  摘要：

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02926

文献信息

• 一种芳香氧化膦类化合物的制备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN113512064A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种芳香氧化膦类化合物的制备方法。该制备方法包括：将P(O)‑H化合物、氟代芳烃类化合物、碱试剂加入至有机溶剂混合，搅拌反应后冷却获得混合溶液；经洗涤、萃取获得有机相，并将所述有机相进行干燥、蒸馏后进行柱层析获得芳香氧化膦类化合物。该反应操作方法简单，只需加入适量的碱，无需配体、催化剂、添加剂等特殊反应条件，反应简单高效，具有较好的工业应用前景。
• US6054407A
  申请人：——

  公开号：US6054407A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US6090956A
  申请人：——

  公开号：US6090956A

  公开（公告）日：2000-07-18
• Ni-Catalyzed C–P Coupling of Aryl, Benzyl, or Allyl Ammonium Salts with P(O)H Compounds
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02926

  日期：2019.2.1

  C–P bonds via the nickel-catalyzed cross-coupling of organoammonium salts with appropriate phosphorus nucleophiles has been developed. Aryl-, pyridyl-, benzyl-, and allyl-ammonium triflates can be employed as the electrophiles. The employed phosphorus-based nucleophiles included diaryl/dibutyl phosphine oxide, dialkyl phosphonates, and ethyl phenylphosphinate. Functional groups OMe, CN, CF3, F, Cl

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。
• The reactivity of arylphosphine oxides under Bouveault-Blanc reaction conditions
  作者：Ewelina Korzeniowska、Anna E. Kozioł、Elżbieta Łastawiecka、Anna Flis、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.004

  日期：2017.8

  makes use of the inexpensive sodium as the electron donor and an alcohol as the proton source, and provides an attractive alternative to reactions mediated by expensive transition metals. Under optimized conditions numerous mono- and diaryl substituted phosphine oxides were transformed into the corresponding mono- and dicyclohexyl-substituted phosphine oxides in good yields. Furthermore, the formation

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。