4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: BEUAYKHNRHDYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-二甲基吡咯-1-基)苯甲酸 、 间氨基苯甲醚 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为InhA酶和结核分枝杆菌生长抑制剂的新型吡咯衍生物的化学合成，分子建模和药效团图

  摘要：

  摘要利用分子杂交技术开发了取代的苯基噻唑苯甲酰胺和吡咯基苯甲酰胺衍生物，创造出新型的抗结核分枝杆菌分子来对抗结核分枝杆菌。新合成的分子已抑制了InhA（II型分枝杆菌脂肪酸生物合成途径中的烯酰ACP还原酶）。其中，化合物3b显示与Tyr158和与InhA活性位点结合的辅因子NAD +的H键相互作用。筛选所有分子的针对结核分枝杆菌H 37的体外抗结核活性Rv，以及一些具有代表性的分子作为InhA的抑制剂。13种化合物表现出良好的抗TB活性（MIC = 1.6μg/ mL），但只有极少数代表性分子显示出中等的InhA酶抑制活性。 拟议的InhA结合口袋内所有合成化合物的基本核心部分和对接模式，以及最终选择的药效团模型对InhA受体配体的分子比对。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02418-1

文献信息

• Chemical synthesis, molecular modeling and pharmacophore mapping of new pyrrole derivatives as inhibitors of InhA enzyme and Mycobacterium tuberculosis growth
  作者：Shrinivas D. Joshi、S. R. Prem Kumar、Sonali Patil、M. Vijayakumar、Venkatarao H. Kulkarni、Mallikarjuna N. Nadagouda、Aravind M. Badiger、Christian Lherbet、Tejraj M. Aminabhavi

  DOI：10.1007/s00044-019-02418-1

  日期：2019.11

  phenylthiazolyl benzamide and pyrrolyl benzamide derivatives were developed using molecular hybridization technique to create novel lead antimycobacterial molecules used to fight against Mycobacteriumtuberculosis. The newly synthesized molecules have inhibited InhA, the enoyl-ACP reductase enzyme from the mycobacterial type II fatty acid biosynthetic pathway. Of these, compound 3b showed H-bonding interactions with

  摘要利用分子杂交技术开发了取代的苯基噻唑苯甲酰胺和吡咯基苯甲酰胺衍生物，创造出新型的抗结核分枝杆菌分子来对抗结核分枝杆菌。新合成的分子已抑制了InhA（II型分枝杆菌脂肪酸生物合成途径中的烯酰ACP还原酶）。其中，化合物3b显示与Tyr158和与InhA活性位点结合的辅因子NAD +的H键相互作用。筛选所有分子的针对结核分枝杆菌H 37的体外抗结核活性Rv，以及一些具有代表性的分子作为InhA的抑制剂。13种化合物表现出良好的抗TB活性（MIC = 1.6μg/ mL），但只有极少数代表性分子显示出中等的InhA酶抑制活性。 拟议的InhA结合口袋内所有合成化合物的基本核心部分和对接模式，以及最终选择的药效团模型对InhA受体配体的分子比对。