ethyl bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-bis(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)acetate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: BFAWSDQZKGOXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 、 草酰氯单乙酯 在 zeolite Hβ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)glyoxylate 、 bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanedione 、 ethyl bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanoate 、 ethyl tris(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Acylation of aromatic ethers over solid acid catalysts: scope of the reaction with more complex acylating agents

  摘要：

  在沸石催化剂的作用下，苯甲醚与 2-苯基丁酸衍生物发生酰化反应，可得到具有高区域选择性的相应 4-酰基衍生物。类似地，2,3-二氢苯并呋喃与酸酐或氯化物在沸石催化下发生反应，生成相应的 5-酰基-2,3-二氢苯并呋喃。沸石可以回收、再生和再次使用，其产量几乎与新鲜沸石相同。该反应已用于合成 (2,3-二氢苯并呋喃-5-基) 乙醛酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/b303906d

文献信息

• Acylation of aromatic ethers over solid acid catalysts: scope of the reaction with more complex acylating agents
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony J. Jayne、Michael Butters

  DOI：10.1039/b303906d

  日期：——

  Acylation of anisole with 2-phenylbutanoic acid derivatives, over zeolite catalysts, gives the corresponding 4-acyl derivatives with high regioselectivity. In an analogous way, 2,3-dihydrobenzofuran reacts with acid anhydrides or chlorides in the presence of catalytic quantities of zeolites to give the corresponding 5-acyl-2,3-dihydrobenzofurans. The zeolite can be recovered, regenerated and used again to give almost the same yield as with fresh zeolite. The reaction has been applied to the synthesis of ethyl (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)glyoxylate.

  在沸石催化剂的作用下，苯甲醚与 2-苯基丁酸衍生物发生酰化反应，可得到具有高区域选择性的相应 4-酰基衍生物。类似地，2,3-二氢苯并呋喃与酸酐或氯化物在沸石催化下发生反应，生成相应的 5-酰基-2,3-二氢苯并呋喃。沸石可以回收、再生和再次使用，其产量几乎与新鲜沸石相同。该反应已用于合成 (2,3-二氢苯并呋喃-5-基) 乙醛酸乙酯。