2-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)-N-[5-(3-trifluoromethylbenzyl)thiazol-2-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)-N-[5-(3-trifluoromethylbenzyl)thiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: 2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)-N-[5-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃O₃S₂
• 分子量: 413.401
• InChiKey: BFBHKNYMNMOIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)-N-[5-(3-trifluoromethylbenzyl)thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的4-噻唑烷酮类新抗惊厥药

  摘要：

  在这里，我们描述了基于2-亚氨基-4-噻唑烷酮和2,4-二氧噻唑烷-5-羧酸核的噻唑基杂化物的合成和抗惊厥活性。目标化合物的结构基于以下：（i）两个噻唑核的组合；（ii）与雷洛林的结构相似；（iii）符合新抗惊厥药的结构要求。通过已知的方法，基于Knoenavegel反应，烷基化反应和一锅三组分反应，合成目标化合物。在两种不同的模型中评估了化合物的抗惊厥特性-戊四唑诱导的癫痫发作和最大电击癫痫发作测试。在测试的化合物5Z-（3-硝基亚苄基）-2-（噻唑-2-ylimino）-噻唑烷-4-one Ib，2- [2，4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基甲基）-噻唑烷-3-基] -N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺IId和（2,4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基亚甲基）-噻唑烷-在这两个模型中，3-yl）乙酸乙酯IIj均显示出优异的抗惊厥活性。讨论了基于SAR方面的化合物修饰的方向。研究结果为

  DOI：

  10.3390/scipharm88010016

文献信息

• Thiazole-Bearing 4-Thiazolidinones as New Anticonvulsant Agents
  作者：Mariia Mishchenko、Sergiy Shtrygol、Danylo Kaminskyy、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/scipharm88010016

  日期：——

  describe the synthesis and anticonvulsant activity of thiazole-bearing hybrids based on 2-imino-4-thiazolidinone and 2,4-dioxothiazolidine-5-carboxylic acid cores. The structure of target compounds was based on the following: (i) A combination of two thiazole cores; (ii) similarity to ralitolin’s structure; (iii) the compliance with structural requirements for the new anticonvulsants. Target compounds

  在这里，我们描述了基于2-亚氨基-4-噻唑烷酮和2,4-二氧噻唑烷-5-羧酸核的噻唑基杂化物的合成和抗惊厥活性。目标化合物的结构基于以下：（i）两个噻唑核的组合；（ii）与雷洛林的结构相似；（iii）符合新抗惊厥药的结构要求。通过已知的方法，基于Knoenavegel反应，烷基化反应和一锅三组分反应，合成目标化合物。在两种不同的模型中评估了化合物的抗惊厥特性-戊四唑诱导的癫痫发作和最大电击癫痫发作测试。在测试的化合物5Z-（3-硝基亚苄基）-2-（噻唑-2-ylimino）-噻唑烷-4-one Ib，2- [2，4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基甲基）-噻唑烷-3-基] -N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺IId和（2,4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基亚甲基）-噻唑烷-在这两个模型中，3-yl）乙酸乙酯IIj均显示出优异的抗惊厥活性。讨论了基于SAR方面的化合物修饰的方向。研究结果为