1-(cyclohex-2-enyl)-4-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohex-2-enyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)cyclohexene；1-Cyclohex-2-en-1-yl-4-fluorobenzene；1-cyclohex-2-en-1-yl-4-fluorobenzene
• 化学式: C₁₂H₁₃F
• 分子量: 176.234
• InChiKey: BFCGYTMCKAHKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-2-enyl)-4-fluorobenzene 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Allylic oxidation of olefins with chromium trioxide pyridine complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a079
• 作为产物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)-4-氟苯 在 对苯二腈 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到1-(cyclohex-2-enyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基环己烯的光敏（电子转移）解偶联。

  摘要：

  [图：见正文]通过光敏电子转移反应，一系列的1-芳基环己烯与相应的3-芳基环己烯解离。芳基上取代基的引入提供了对潜在机理的认识，并确定了反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/ol006755s

文献信息

• Iron-Catalyzed Allylic Arylation of Olefins via C(sp³)–H Activation under Mild Conditions
  作者：Masaki Sekine、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol400056z

  日期：2013.2.1

  cycloalkene or an allylbenzene derivative into a C–C bond in the presence of a catalytic amount of Fe(acac)3 and a diphosphine ligand at 0 °C. The stereo- and regioselectivity of the reaction, together with deuterium labeling experiments, suggest that C–H bond activation is the slow step in the catalytic cycle preceding the formation of an allyliron intermediate.

  芳基碘化物存在下的芳基格氏试剂可在催化量的Fe（acac）3和二膦配体在0°存在的情况下将环烯烃或烯丙基苯衍生物的烯丙基C–H键转换为C–C键C。反应的立体选择性和区域选择性，以及氘标记实验表明，CH键的活化是烯丙基铁中间体形成之前催化循环的缓慢步骤。
• Cu-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Arylation of Inexpensive Alkenes with (Hetero)Aryl Boronic Acids
  作者：Suman Pal、Marine Cotard、Baptiste Gérardin、Christophe Hoarau、Cédric Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00812

  日期：2021.4.16

  oxidative allylic C(sp3)–H arylation by radical relay using a broad range of heteroaryl boronic acids with inexpensive and readily available unactivated terminal and internal olefins. This C(sp2)–C(sp3) allyl coupling has the advantage of using cheap, abundant, and nontoxic Cu2O without the need to use prefunctionalized alkenes, thus offering an alternative method to allylic arylation reactions that employ

  在本文中，我们介绍了使用广泛的杂芳基硼酸与廉价且易于获得的未活化末端和内部烯烃通过自由基中继进行的区域选择性Cu催化的氧化烯丙基C（sp 3）-H芳基化反应。这种C（sp 2）–C（sp 3）烯丙基偶联的优点是无需使用预官能化的烯烃即可使用廉价，丰富且无毒的Cu 2 O，从而为采用更传统偶联的烯丙基芳基化反应提供了另一种方法与预先安装的离队（LG）处于同盟位置的合作伙伴。
• Asymmetric addition reactions
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：US10464861B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Processes of forming Csp2—Csp3 bonds at the allylic carbon of a cyclic allylic compound starting material are disclosed, in which a racemic mixture of a cyclic allylic compound having a leaving group attached to the allylic carbon is reacted with a compound having a nucleophilic carbon atom in the presence of a Rh(I), Pd(II) or Cu(I) pre-catalyst and a chiral ligand. The reaction products containing the newly-formed Csp2—Csp3 bond are generated in high stereoisomeric excess, and may therefore serve as important organic building blocks in the preparation of new agrochemicals and pharmaceuticals.

  本发明公开了在环状烯丙基化合物起始原料的烯丙基碳上形成 Csp2-Csp3 键的工艺，其中在 Rh(I)、Pd(II) 或 Cu(I) 前催化剂和手性配体的存在下，烯丙基碳上连接有离去基团的环状烯丙基化合物的外消旋混合物与具有亲核碳原子的化合物发生反应。含有新形成的 Csp2-Csp3 键的反应产物具有很高的立体异构过量，因此可作为制备新型农用化学品和药物的重要有机构件。
• ASYMMETRIC ADDITION REACTIONS
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：EP3307698B1

  公开（公告）日：2019-09-18
• Allylic oxidation of olefins with chromium trioxide pyridine complex
  作者：William G. Dauben、Milton E. Lorber、Dwight S. Fullerton

  DOI：10.1021/jo01263a079

  日期：1969.11