1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (S)-2-[(diphenylphosphinoylamino)(p-nitrophenyl)methyl]acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (S)-2-[(diphenylphosphinoylamino)(p-nitrophenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-[(S)-(diphenylphosphorylamino)-(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₅H₁₉F₆N₂O₅P
• 分子量: 572.4
• InChiKey: BFEGMNVJPDMSQT-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 、 (E)-N-diphenylphosphoryl-1-(4-nitrophenyl)methanimine 在 β-isocupreidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (S)-2-[(diphenylphosphinoylamino)(p-nitrophenyl)methyl]acrylate 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (R)-2-[(diphenylphosphinoylamino)(p-nitrophenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的亚胺的不对称Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]β-异cup啶（β-ICD）催化的芳香亚胺与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应生成了富含（S）的N-保护的α-亚甲基-β-氨基酸酯。与相应的醛相反，亚胺显示相反的对映选择性。提出了由氢键控制的机械方案。

  DOI：

  10.1021/ol035102j