2,6-bis[(3-hydroxypropyl)oxy]anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis[(3-hydroxypropyl)oxy]anthraquinone
• 英文别名: 2,6-Bis(3-hydroxypropoxy)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: BFEGWCSXCLGRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(3-hydroxypropyl)oxy]anthraquinone 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3-{[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyl]-oxy}propyl)oxy]-6-({3-[(4,4′-dimethyloxytrityl)oxy]propyl}oxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  具有蒽醌插入的热稳定 DNA G-四链体的合成和分子建模

  摘要：

  从 1,5- 和 2,6-二羟基蒽醌通过 3-溴-1-丙醇烷基化和 DMT 保护合成了两种用于 DNA 合成的新亚磷酰胺结构单元。新合成的 1,5-和 2,6-二取代蒽醌单体 H15 和 H26 通过 TGT 和 TT 环的单次和双次置换合并到 G-四链体中。发现单体 H15 和 H26 会破坏 TGT 或 TT 环的所有单一置换的 G-四链体结构。当 H26 接头替换 TT 环时，观察到最大的不稳定。相比之下，两个 TT 环中蒽醌单体的存在导致它们的热稳定性增加 1-18°C，这取决于单体的接头连接几何形状。H15 和 H26 接头取代两个 TT 环的存在导致 G-四链体结构的最高稳定性达 18.2 °C。所有蒽醌修饰的四链体的圆二色光谱显示，与钾缓冲条件下的野生型相比，反平行结构没有变化。通过对蒽醌修饰的 G-四链体的分子建模来解释显着增加的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700065
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以39%的产率得到2,6-bis[(3-hydroxypropyl)oxy]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  具有蒽醌插入的热稳定 DNA G-四链体的合成和分子建模

  摘要：

  从 1,5- 和 2,6-二羟基蒽醌通过 3-溴-1-丙醇烷基化和 DMT 保护合成了两种用于 DNA 合成的新亚磷酰胺结构单元。新合成的 1,5-和 2,6-二取代蒽醌单体 H15 和 H26 通过 TGT 和 TT 环的单次和双次置换合并到 G-四链体中。发现单体 H15 和 H26 会破坏 TGT 或 TT 环的所有单一置换的 G-四链体结构。当 H26 接头替换 TT 环时，观察到最大的不稳定。相比之下，两个 TT 环中蒽醌单体的存在导致它们的热稳定性增加 1-18°C，这取决于单体的接头连接几何形状。H15 和 H26 接头取代两个 TT 环的存在导致 G-四链体结构的最高稳定性达 18.2 °C。所有蒽醌修饰的四链体的圆二色光谱显示，与钾缓冲条件下的野生型相比，反平行结构没有变化。通过对蒽醌修饰的 G-四链体的分子建模来解释显着增加的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700065

文献信息

• Self-reducing anthraquinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040175314A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A method of scavenging oxygen in an atmosphere or liquid comprising the steps of: (i) treating an anthraquinone compound according to the formula: (I) wherein X1-X4 and R1-R4 are as defined in the claims, with predetermined conditions so as to reduce the anthraquinone compound to a reduced form oxidizable by oxygen; and ii) exposing the atmosphere or liquid to said compound; such that at least a portion of teh oxygen in teh atmosphere or liquid is removed through oxidation of the reduced form of the anthraquinone compound, and wherein steps i) and ii) may be carried out in either order. 1

  一种清除大气或液体中氧气的方法，包括以下步骤：（i）按照公式（I）中定义的X1-X4和R1-R4的预定条件处理蒽醌化合物，使其被还原为可被氧气氧化的还原形式；和（ii）将大气或液体暴露于该化合物中，以便通过氧化蒽醌化合物的还原形式至少去除大气或液体中的一部分氧气，其中步骤i）和ii）可以以任何顺序进行。
• SELF-REDUCING ANTHRAQUINONE COMPOUNDS
  申请人：Commonwealth Scientific and Research Organisation

  公开号：EP1377536A1

  公开（公告）日：2004-01-07
• EP1377536A4
  申请人：——

  公开号：EP1377536A4

  公开（公告）日：2007-02-28
• [EN] SELF-REDUCING ANTHRAQUINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AUTO-REDUCTEURS D'ANTHRAQUINONE
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2002076916A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A method of scavenging oxygen in an atmosphere or liquid comprising the steps of: (i) treating an anthraquinone compound according to the formula: (I) wherein X1-X4 and R1-R4 are as defined in the claims, with predetermined conditions so as to reduce the anthraquinone compound to a reduced form oxidizable by oxygen; and ii) exposing the atmosphere or liquid to said compound; such that at least a portion of teh oxygen in teh atmosphere or liquid is removed through oxidation of the reduced form of the anthraquinone compound, and wherein steps i) and ii) may be carried out in either order.
• Synthesis and Molecular Modeling of Thermally Stable DNA G-Quadruplexes with Anthraquinone Insertions
  作者：Alaa S. Gouda、Mahasen S. Amine、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.201700065

  日期：2017.6.8

  Two new phosphoramidite building blocks for DNA synthesis were synthesized from 1,5- and 2,6-dihydroxyanthraquinones through alkylation with 3-bromo-1-propanol followed by DMT-protection. The novel synthesized 1,5- and 2,6-disubstituted anthraquinone monomers H15 and H26 are incorporated into a G-quadruplex by single and double replacements of TGT and TT loops. Monomers H15 and H26 were found to destabilize

  从 1,5- 和 2,6-二羟基蒽醌通过 3-溴-1-丙醇烷基化和 DMT 保护合成了两种用于 DNA 合成的新亚磷酰胺结构单元。新合成的 1,5-和 2,6-二取代蒽醌单体 H15 和 H26 通过 TGT 和 TT 环的单次和双次置换合并到 G-四链体中。发现单体 H15 和 H26 会破坏 TGT 或 TT 环的所有单一置换的 G-四链体结构。当 H26 接头替换 TT 环时，观察到最大的不稳定。相比之下，两个 TT 环中蒽醌单体的存在导致它们的热稳定性增加 1-18°C，这取决于单体的接头连接几何形状。H15 和 H26 接头取代两个 TT 环的存在导致 G-四链体结构的最高稳定性达 18.2 °C。所有蒽醌修饰的四链体的圆二色光谱显示，与钾缓冲条件下的野生型相比，反平行结构没有变化。通过对蒽醌修饰的 G-四链体的分子建模来解释显着增加的热稳定性。