1-benzyl-3-methylene-5-phenyl-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methylene-5-phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methylidene-5-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BFJBNKCMNJNZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸 、 N-苄烯丁胺 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以18%的产率得到1-benzyl-3-methylene-5-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）丙烯酸和醛亚胺的铟促进的α-亚甲基-γ-丁内酰胺的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982311m

文献信息

• Convergent Synthesis of Stereodefined <i>exo</i>-Alkylidene-γ-Lactams from β-Halo Allylic Alcohols
  作者：Shuhei Umemura、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol9022134

  日期：2009.12.3

  exo-alkylidene-γ-lactams is described that proceeds through the union of β-halo allylic alcohols, aromatic imines, and CO. Overall, regio- and stereoselective Ti-mediated reductive cross-coupling, followed by Pd-catalyzed carbonylation, can be performed in a one- or two-pot procedure, defining a highly selective three-component coupling process for heterocycle synthesis.

  描述了立体定义的单环和双环外亚烷基-γ-内酰胺组装的收敛过程，该过程通过β-卤代烯丙醇、芳香亚胺和CO的结合进行。总体而言，区域选择性和立体选择性Ti介导的还原交叉偶联，然后是 Pd 催化的羰基化，可以在一锅或两锅程序中进行，定义了用于杂环合成的高度选择性的三组分偶联过程。
• Indium-Promoted Preparation of α-Methylene-γ-butyrolactams from 2-(Bromomethyl)acrylic Acid and Aldimines
  作者：Prabir K. Choudhury、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo982311m

  日期：1999.4.1