5,6-diamino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-diamino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4,5-diamino-2-methoxy-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: BFJPFANYHNSWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-acetamido-6-amino-2-methoxy-5-N-β-D-(2,3,4-tri-O-acetyl)xylopyranosylaminopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5- N-糖基氨基嘧啶的合成。具有潜在抗助剂作用的新型化合物

  摘要：

  5，6-二氨基嘧啶1a-c和戊糖2a-e之间的反应产生5- N-糖基氨基吡啶或7-聚羟基烷基哌啶，这取决于乙酸的存在与否。6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-5- N -D-核糖基氨基嘧啶-4（3 H）-一个3e，6-氨基-2-甲氧基-3-甲基的“体外”抗HIV活性-5- N -β-D-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H -one 3f和6-氨基-2-甲硫基-5- N -β-L-吡喃并木糖基氨基嘧啶-4（3 H）-1 3k有希望。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370617

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of several 6-(Methylene-carbomethoxy)pteridine-4,7(3<i>H</i>,8<i>H</i>)-diones
  作者：S. Molina、J. Cobo、A. Sánchez、M. Nogueras、E. De Clercq

  DOI：10.1002/jhet.5570360216

  日期：1999.3

  in this paper. 6-Amino-5-(E)(1′,2′-dicarbomethoxyvinyl)aminopyrimidines, 2, and 6-(methylenecarbomethoxy)pteridinones, 3, have been obtained as main the products, which can be explained on the basis of a Michael addition on pyrimidine derivatives, and cyclization. Those compounds were evaluated for their in vitro antiviral activity.

  本文讨论了5,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-one衍生物1a-h与乙炔二羧酸二甲酯的反应。已经获得了6-氨基-5-（E）（1'，2'-二甲氧基甲氧基乙烯基）氨基嘧啶2和6-（亚甲基羰基甲氧基）蝶啶酮3作为主要产物，这可以根据迈克尔（Michael）的解释进行。加成嘧啶衍生物，并环化。评估这些化合物的体外抗病毒活性。
• Facile preparation of 9-H-pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepine derivatives from 4,5-diaminopyrimidines and ethyl pyruvate.
  作者：Manuel Melguizo、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、John N. Low、R. Alan Howie、Graciela Andrei、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89358-3

  日期：1994.1

  A facile novel procedure to obtain (±)-6,8-diethoxycarbonyl-6-methyl-9-H-pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepines from 4,5-diaminopyrimidines and ethyl pyruvate is described. The structure of pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepine derivatives for the products of this reaction was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The procedure proved to be of wide scope with reference to the substituent of

  描述了一种从4,5-二氨基嘧啶和丙酮酸乙酯获得（±）-6,8-二乙氧基羰基-6-甲基-9- H-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂pine的简便新方法。通过单晶X射线衍射分析确认了该反应产物的嘧啶基[4，5- b ] [1，4]二氮杂苯衍生物的结构。相对于起始嘧啶的取代基，该方法被证明具有广泛的应用范围。介绍了使用几种新合成的化合物作为抗癌剂和抗病毒剂进行的生物学测试结果。
• Synthesis of new indeno[1,2-e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-5,11-diones as potential antitumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Fabian Orozco、Carolina Lizarazo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Mike Hursthouse、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.023

  日期：2008.9

  Novel racemic indeno[1,2-e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-5,11-diones 3-29 were obtained regioselectivily from the reaction of 5,6-diamino-3,4-dihydropyrimidin-4-ones 1 and 2-arylideneindandiones 2 as reagents. These compounds have been evaluated at the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit approximately 60 different human tumor cell lines, where 5 and 6 presented remarkable

  从5,6-二氨基-3,4-的反应中区域选择性地获得了新型外消旋的茚并[1,2-e]嘧啶基[4,5-b] [1,4]二氮杂5,11-二酮3-29。二氢嘧啶-4-酮1和2-芳基茚满二酮2作为试剂。这些化合物已在美国国家癌症研究所（NCI）进行了评估，具有抑制大约60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中5种和6种分别对57种和48种具有最重要的GI的癌细胞具有显着的活性。 50）值，范围为0.49至1.46 microM，体外测定。
• The reaction of aromatic α,β-unsaturated ketones with 4,5-diamino-1,6-dihydropyrimidin-6-ones
  作者：Braulio Insuasty、MÓNica Ramos、Jairo Quiroga、Adolfo Sanchez、Manuel Nogueras、Norbert Hanold、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570310111

  日期：1994.1

  The reaction of 4,5-diamino-1,6-dihydropyrimidin-6-ones 1 with one equivalent of the chalcones 2 leads in an acidic medium to the formation of the 2,4-diaryl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6-ones 3a-m. The structure elucidation of the products is based on detailed nmr investigations including selective 13C[1H] decoupling experiments.

  4,5-二氨基-1,6-二氢嘧啶-6-酮1与一当量的查耳酮2的反应导致在酸性介质中形成2,4-二芳基-2,3,6,7- tetrahydro-1 H -pyrimido [4,5- b ] [1,4] diazepin-6-ones 3a-m。产品的结构阐明是基于详细的核磁共振研究，包括选择性13 C [ 1 H]去偶联实验。
• Synthesis and biological study of 6-polyhydroxyalkylpteridines
  作者：M. Dolores López、M. Luisa Quijano、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、John N. Low

  DOI：10.1002/jhet.5570380331

  日期：2001.5

  6-Polyhydroxyalkylpteridines are synthesised by oxidation of the corresponding pyrano[3,2-g]pteridines, the latter ones having been obtained by condensation between 5,6-diaminopyrimidines 1a,b and phenylhydra-zones 2a-e. The relative configuration at the chiral centers of the pyrano[3,2-g]pteridines has been determined by nmr study and X-ray analysis. The anti-AIDS activity of several of these compounds

  通过氧化相应的吡喃并[3，2- g ]哌啶来合成6-多羟基烷基哌啶，后者是通过5，6-二氨基嘧啶1a，b和苯并a区2a-e之间的缩合而获得的。吡喃并[3,2- g ]蝶啶的手性中心的相对构型已通过nmr研究和X射线分析确定。已经测试了其中几种化合物的抗艾滋病活性。