7-(4'-methoxyphenyl)tetrazolo<1,5-a>pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(4'-methoxyphenyl)tetrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)tetrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: BFYXJVUXHIXRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对甲氧基苯乙酮 反应 1.5h， 以92%的产率得到7-(4'-methoxyphenyl)tetrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的稠合四唑并[1,5-a]嘧啶作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的多组分合成。

  摘要：

  描述了一种基于苯乙酮，二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和5-氨基四唑的多组分反应的简单且容易的合成稠合四唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的方法。通过使用1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐[Bmim] HSO4离子液体作为可重复使用的介质，实现了绿色化学合成。该方法的优点是合成路线短，操作简便，产率高，生态友好和离子液体的可回收性。使用酵母麦芽糖酶（MAL12）作为模型酶筛选合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。抑制作用和动力学研究表明，发现化合物4d和4g具有活性，显示出与阿卡波糖相当的抑制效能。对具有MAL12同源性模型的衍生物的进一步对接研究确定了与阿卡波糖的结合相一致的相似结合模式。这些研究以及计算机预测的ADMET特性表明，这些分子可能代表了一种新的支架，对于开发新的抗糖尿病药物可能有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.086

文献信息

• Ionic liquid-promoted multicomponent synthesis of fused tetrazolo[1,5-a]pyrimidines as α-glucosidase inhibitors
  作者：Lingala Suresh、P. Onkara、P. Sagar Vijay Kumar、Y. Pydisetty、G.V.P. Chandramouli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.086

  日期：2016.8

  A simple and facile synthesis of fused tetrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives based on the multicomponent reaction of acetophenone, dimethylformamidedimethylacetal and 5-aminotetrazole is described. A green chemical synthesis has been achieved by using1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [Bmim]HSO4 ionic liquid as a reusable medium. Short synthetic route, operational simplicity, good yields

  描述了一种基于苯乙酮，二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和5-氨基四唑的多组分反应的简单且容易的合成稠合四唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的方法。通过使用1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐[Bmim] HSO4离子液体作为可重复使用的介质，实现了绿色化学合成。该方法的优点是合成路线短，操作简便，产率高，生态友好和离子液体的可回收性。使用酵母麦芽糖酶（MAL12）作为模型酶筛选合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。抑制作用和动力学研究表明，发现化合物4d和4g具有活性，显示出与阿卡波糖相当的抑制效能。对具有MAL12同源性模型的衍生物的进一步对接研究确定了与阿卡波糖的结合相一致的相似结合模式。这些研究以及计算机预测的ADMET特性表明，这些分子可能代表了一种新的支架，对于开发新的抗糖尿病药物可能有用。