cis-3,4-epoxycyclopentanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-3,4-epoxycyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BFZADIYBHRMTFZ-KVSKUHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-epoxycyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(3S,4S)-3,4-dihydroxycyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的实用的低聚（salen）Co催化剂，用于对映选择性环氧化物开环反应。

  摘要：

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.043
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 WOCl₂(OC₆Br₂H₃)2 、 氰化钠 、 四乙基铅 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 cis-3,4-epoxycyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961241l

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of a Glucokinase Activator via One-Pot Difluorination and Julia Olefination
  作者：Hideyoshi Tsuchiya、Minoru Iwamoto、Hidetoshi Miyamoto、Chihiro Sakumoto、Tokihiko Tamamizu、Yasuo Inoshita、Yuzo Koyama、Yoshinori Sato、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00180

  日期：2020.7.17

  research and development of a practical synthesis of glucokinase activator 1 as a potential drug for treating type 2 diabetes mellitus. The key structure, a 3,4-cis-difluorinated cyclopentane moiety, was constructed via diastereoselective epoxidation, followed by one-pot difluorination with Et3N·3HF and perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF). Julia olefination of benzothiazol-2-yl sulfone with glyoxylate

  我们描述了作为一种潜在药物治疗2型糖尿病的实用合成葡萄糖激酶激活剂1的过程研究和开发。通过非对映选择性环氧化，然后用Et 3 N·3HF和全氟丁烷磺酰氟（PBSF）一锅二氟化，构建了关键结构3,4-顺式-二氟环戊烷部分。苯并噻唑-2-基砜与乙醛酸酯的朱莉亚烯化反应提供丙烯酸酯的E / Z混合物，然后在最后一步的酰氯形成过程中将烯烃异构化为所需的E构型。这一发展取得了非常实用的工艺路线，以1（15％的总产率，12个步骤）。该工艺路线克服了原始药物化学合成路线的弊端，该路线使用了危险且昂贵的试剂（LiAlH 4，OsO 4和Deoxo-Fluor）并且效率低（总产率<4％，20个步骤）。
• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。
• Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis
  作者：Luis E. Martínez、William A. Nugent、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo961241l

  日期：1996.1.1