6-(2-hydroxyethyl)-N-((4-(N-methyl-N-phenylsulfamoyl)phenyl)carbamothioyl)-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)-N-((4-(N-methyl-N-phenylsulfamoyl)phenyl)carbamothioyl)-2-naphthamide
• 英文别名: 6-(2-hydroxyethyl)-N-[[4-[methyl(phenyl)sulfamoyl]phenyl]carbamothioyl]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₄S₂
• 分子量: 519.645
• InChiKey: BGDCQTYNGISFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 6-(2-hydroxyethyl)-N-((4-(N-methyl-N-phenylsulfamoyl)phenyl)carbamothioyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  GPR55激动剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.016

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of GPR55 agonists
  作者：Lara Fakhouri、Christopher D. Cook、Mohammed H. Al-Huniti、Linda M. Console-Bram、Dow P. Hurst、Michael B.S. Spano、Daniel J. Nasrallah、Marc G. Caron、Larry S. Barak、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.016

  日期：2017.8

  consisted of coupling a variety of p-aminophenyl sulfonamides to isothiocyanates to form acylthioureas. For the synthesis of a known naphthyl ethyl alcohol motif, route modification led to a shorter and more efficient process. The 22 analogues were analyzed for their ability to serve as agonists at GPR55 and valuable information for both ends of the molecule was ascertained.

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。