(S)-1-(1-phenylpropyl)-biguanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-phenylpropyl)-biguanide
• 英文别名: 1-(diaminomethylidene)-2-[(1S)-1-phenylpropyl]guanidine
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅
• 分子量: 219.289
• InChiKey: BGDGEPAZHGHMNL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-phenylpropyl)-biguanide 、 (S)-2-氯丙酸乙酯 生成 6-[(1S)-1-chloroethyl]-2-N-[(1S)-1-phenylpropyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives having at least two asymmetrically substituted carbon atoms, the production thereof, and their use as herbicides

  摘要：

  该发明涉及一种新型的取代的具有光学活性的氨基三嗪，其至少具有两个不对称取代的碳原子，化学式（I）中，其中A代表单键或者分别代表直链或支链的烷二基或氧烷二基，每种含有最多6个碳原子，Z代表特定的碳环或杂环基团，取代基R1、R2、R3、R4和Y的定义见说明书，但每种情况下R2、R3和Y互不相同，并且附加在R2和R3或R4的两个碳原子上的取代基配置如下：（a）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及R构型附加在R4的碳原子上（“R，R-对映异构体”），（b）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及S构型附加在R4的碳原子上（“R，S-对映异构体”），（c）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及R构型附加在R4的碳原子上（“S，R-对映异构体”），（d）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及S构型附加在R4的碳原子上（“S，S-对映异构体”），（e）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及在R4的碳原子上呈消旋构型（“R，消旋-对映异构体”），（f）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及在R4的碳原子上呈消旋构型（“S，消旋-对映异构体”），以及一种制备化合物的方法和将其用作除草剂的用途。

  公开号：

  US06358886B1

文献信息

• [DE] 6-SUBSTITUIERTE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZIN DERIVATE MIT MINDESTENS ZWEI ASYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN KOHLENSTOFFATOMEN, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] 6-SUBSTITUTED 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES HAVING AT LEAST TWO ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED CARBON ATOMS, THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE SUBSTITUES EN POSITION 6, COMPORTANT AU MOINS DEUX ATOMES DE CARBONE A SUBSTITUTION ASYMETRIQUE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999046249A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (DE) Die Erfindung betrifft substituierte, optisch aktive Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen der Formel (I), in welcher A: für eine Einfachbindung oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder Oxaalkandiyl steht; R1 für Amino, für Formylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-N-alkylcarbonyl-amino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, Alkyl-aminoalkylidenamino oder Dialkylaminoalkylidenamino steht; R2, R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl steht, oder R3 zusammen mit R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl steht; R4 für Alkyl oder Cycloalkyl steht; Y für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische carbocyclische oder heterocyclische Reste steht und mit der Maßgabe, daß in jedem Einzelfall R2, R3 und Y verschieden voneinander sind und daß die Substituenten an den beiden Kohlenstoffatomen, an die R2 und R3 bzw. R4 gebunden sind. R,R bzw. R,S bzw. S,R bzw. S,S. bzw. R,rac bzw. S,rac konfiguriert sind [die erste Angabe bezieht sich jeweils auf den Triazin-Substituenten -CR2R3Y und die zweite Angabe auf den Amino-Substituenten -CHR4(A-Z)], sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to substituted, optically active aminotriazines having at least two asymmetrically substituted carbon atoms of formula (I), in which A represents a single bond or each straight chained or branched alkandiyl or oxaalkandiyl; R1 represents amino, formylamino, or each alkylamino, dialkylamino, alkyl carbonyl amino, N-alkyl-N-alkyl carbonyl-amino, alkoxycarbonyl amino, N-alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, alkyl-aminoalkylide amino or dialkylamino alkylide amino which are optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy; R2, R3 represent hydrogen, halogen or alkyl which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, or R3 together with R2 represent alkandiyl which is optionally substituted by cyano, halogen, or C1-C4-alkyl; R4 represents alkyl or cycloalkyl; Y represents hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, halogen or each alkyl, alkoxy, alkyl carbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylamino carbonyloxy, dialkylamino carbonyloxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino which are optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, and; Z represents a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radicals which are optionally substituted. The substituents are provided with the provision that R2, R3 and Y are different from one another in each individual case, and that the substituents are bound on both carbon atoms, on which R2 and R3 or R4. R,R or R,S or S,R or S,S or R,rac or S,rac are configured [the first statement refers to the triazine-substituents -CR2R3Y, and the second statement refers to the amino-substituents -CHR4(A-Z)]. The invention also relates to a method for producing the compounds of formula (I) and to the utilization thereof as herbicides.(FR) L'invention concerne des aminotriazines substituées optiquement actives, comportant au moins deux atomes de carbone à substitution asymétrique, de formule (I), dans laquelle A représente une liaison simple ou bien respectivement alcanediyle ou oxa-alcanediyle linéaire ou ramifié; R1 représente amino, formylamino ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués par cyano, halogène ou alcoxy C1-C4: alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-alkyl-N-alkylcarbonylamino, alcoxycarbonylamino, N-alkyl-N-alcoxycarbonylamino, alkylaminoalkylidènamino ou dialkylaminoalkylidènamino; R2, R3 représentent hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué par cyano, halogène ou alcoxy C1-C4, ou R3 représente conjointement avec R2 alcanediyle éventuellement substitué par cyano, halogène ou alkyle C1-C4; R4 représente alkyle ou cycloalkyle; Y représente hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, cyano, halogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués par cyano, halogène ou alcoxy C1-C4: alkyle, alcoxy, alkylcarbonyloxy, alcoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, alkylthio, alkylamino ou dialkylamino; et Z représente des radicaux monocycliques ou bicycliques, carbocycliques ou hétérocycliques, éventuellement substitués, et à condition que, dans chaque cas d'espèce, R2, R3 et Y soient différents les uns des autres, et que les substituants sur les deux atomes de carbone auxquels sont liés R2 et R3 ou R4, soient configurés comme suit: R,R ou R,S ou S,R ou S,S ou R,rac ou S,rac [la première indication se rapporte aux substituants triazine -CR2R3Y et la deuxième aux substituants amino CHR4(A-Z)]. L'invention concerne également un procédé pour la préparation des composés de formule (I) et leur utilisation comme herbicides.

  发明涉及含氨基三元环化合物（缩写为（I）），至少包含两个不对称取代的碳原子的结构物，其式子为： (I) 其中，A表示单键、直线链状或分枝的烷基二元环氧或氧化二元环氧；R1表示氨基（不论是直接氨基，还是羟氨基或三种氨基中的任意一种），而三种氨基中的一种可能被氰基、卤素或C1-C4-醇基取代的氨基；R2和R3代表氢、卤素或链状烷基，其中R3有可能被羟基、卤素或C1-C4-醇基取代；R4代表烷基或环烷基；Y表示氢、羟基、半胱氨酸、氨基、氰基、卤素或三种氨基酸中的任意一种，其中氨基酸中的任意一种可能被羟基、卤素或C1-C4-醇基取代的氨基离子；Z代表一种一种或双环状的环状 Ini体，且该环状结构具有碳环或环氮杂环；且其中，位于连接R2和R3的碳原子上的取代基和位于连接R4的碳原子上的取代基上的连接物满足在每种情况下，R2、R3和Y保持不同的状态。此外，表征结构连接的取代基需要同时满足在每一种情况下的R2和R3或R4的RR或RS或SR或SS的构象，即其中第一个描述涉及连接的三元环取代基（-CR2R3Y），第二个描述涉及连接的氨基取代基（-CHR4(A-Z)）。此外，该发明还涉及该化合物的制备方法以及该化合物作为除草剂的用途。
• 6-SUBSTITUIERTE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZIN DERIVATE MIT MINDESTENS ZWEI ASYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN KOHLENSTOFFATOMEN, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1071672A1

  公开（公告）日：2001-01-31
• US6358886B1
  申请人：——

  公开号：US6358886B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• 6-Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives having at least two asymmetrically substituted carbon atoms, the production thereof, and their use as herbicides
  申请人：Bayer Aktienegesellschaft

  公开号：US06358886B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The invention relates to novel substituted optically active aminotriazines having at least two asymmetrically substituted carbon atoms of the formula (I), in which A represents a single bond or represents in each case straight-chain or branched alkanediyl or oxaalkanediyl having in each case up to 6 carbon atoms, Z represents certain carbocyclic or heterocyclic radicals and the substituents R1, R2, R3, R4 and Y are as defined in the description,  with the proviso that in each individual case R2, R3 and Y are different from one another and that the substituents at the two carbon atoms to which R2 and R3 or R4 are attached are configured as follows: (a) R configuration at the carbon atom to which R2 and R3 are attached and R configuration at the carbon atom to which R4 is attached (“R,R-diastereomers”), (b) R configuration at the carbon atom to which R2 and R3 are attached and S configuration at the carbon atom to which R4 is attached (“R,S-diastereomers”), (c) S configuration at the carbon atom to which R2 and R3 are attached and R configuration at the carbon atom to which R4 is attached (“S,R-diastereomers”), (d) S configuration at the carbon atom to which R2 and R3 are attached and S configuration at the carbon atom to which R4 is attached (“S,S-diastereomers”), (e) R configuration at the carbon atom to which R2 and R3 are attached and racemic configuration at the carbon atom to which R4 is attached (“R,racdiastereomers”), (f) S configuration at the carbon atom to which R2 and R3 are attached and racemic configuration at the carbon atom to which R4 is attached (“S,rac-diastereomers”), and to a process for preparing the compounds of the formula (I) and to their use as herbicides.

  该发明涉及一种新型的取代的具有光学活性的氨基三嗪，其至少具有两个不对称取代的碳原子，化学式（I）中，其中A代表单键或者分别代表直链或支链的烷二基或氧烷二基，每种含有最多6个碳原子，Z代表特定的碳环或杂环基团，取代基R1、R2、R3、R4和Y的定义见说明书，但每种情况下R2、R3和Y互不相同，并且附加在R2和R3或R4的两个碳原子上的取代基配置如下：（a）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及R构型附加在R4的碳原子上（“R，R-对映异构体”），（b）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及S构型附加在R4的碳原子上（“R，S-对映异构体”），（c）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及R构型附加在R4的碳原子上（“S，R-对映异构体”），（d）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及S构型附加在R4的碳原子上（“S，S-对映异构体”），（e）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及在R4的碳原子上呈消旋构型（“R，消旋-对映异构体”），（f）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及在R4的碳原子上呈消旋构型（“S，消旋-对映异构体”），以及一种制备化合物的方法和将其用作除草剂的用途。