3-endo-phenylsulfonylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-endo-phenylsulfonylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-carbonitrile
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: BGEGDLVKVBIBLE-CTHBEMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylsulfonylpropanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-endo-phenylsulfonylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Diels–Alder reactivity of (E)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent

  摘要：

  (E)-3-苯磺酰基丙-2-烯腈很容易发生 DielsâAlder 反应，与几种不对称的二烯发生中等程度的区域选择性反应。达尼舍夫斯基二烯和糠醇的反应具有区域选择性。与环戊二烯和蒽形成的环加载物在苯亚磺酸的碱催化下发生消除反应，生成δ,δ-不饱和腈。

  DOI：

  10.1039/b203391g

文献信息

• The Diels–Alder reactivity of (E)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent
  作者：Pamela J. Bradley、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b203391g

  日期：——

  (E)-3-Phenylsulfonylprop-2-enenitrile undergoes facile Diels–Alder reactions, moderate regioselectivity being observed with several unsymmetrical dienes. Danishefsky's diene and furfuryl alcohol react regioselectively. The cycloadducts formed with cyclopentadiene and with anthracene undergo base-catalysed elimination of benzenesulfinic acid to yield α,β-unsaturated nitriles.

  (E)-3-苯磺酰基丙-2-烯腈很容易发生 DielsâAlder 反应，与几种不对称的二烯发生中等程度的区域选择性反应。达尼舍夫斯基二烯和糠醇的反应具有区域选择性。与环戊二烯和蒽形成的环加载物在苯亚磺酸的碱催化下发生消除反应，生成δ,δ-不饱和腈。