2-(N-phenyl-hydroxyamino)-4,4-dimethylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2-(N-phenyl-hydroxyamino)-4,4-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(N-hydroxyanilino)-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BGGADTNSJRZUJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 1-tri(n-butyl)stannyloxy-4,4-dimethyl-1-cyclohexene 在 (R)-BINAP*AgOTf 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(N-phenyl-hydroxyamino)-4,4-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  锡烯醇化物的对映选择性O-和N-亚硝基羟醛合成。三种 BINAP-银配合物的分离及其在区域和对映选择性中的作用

  摘要：

  通过金属/配体比例的适当组合和/或银盐的选择，实现了三种不同银-BINAP 催化剂的选择性生成。事实上，X 射线晶体学研究已被用于深入了解催化剂的结构。在对每种物质进行评估后，发现 1:1 (AgX.(R)-BINAP) 复合物是 O-选择性亚硝基醛醇反应中真正的活性物质。另一方面，对溶剂的系统调查表明，最佳的 2:1 (AgX.(R)-BINAP) 配合物是 N-选择性途径中的有效催化剂。因此，银-BINAP 催化剂的新生成方法和合成转化不仅为催化对映选择性亚硝基羟醛合成的发展领域提供了新的见解，而且为有效催化剂的设计提供了明确的指导。

  DOI：

  10.1021/ja039103i

文献信息

• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by QuinoxP*·Silver(I) Complex and Tin Methoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Satoshi Takeshita、Youhei Izumi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja910588w

  日期：2010.4.21

  A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。