2-Hydroxy-3-methyl-5-(3-methyl-but-1-enylidene)-4-phenyl-cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-methyl-5-(3-methyl-but-1-enylidene)-4-phenyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methyl-5-(3-methylbut-1-enylidene)-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BGJSYZDXHFXJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-en-1-one 、 [6-(methoxymethoxy)-2-methylhex-4-yn-3-yl]oxy-trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-Hydroxy-3-methyl-5-(3-methyl-but-1-enylidene)-4-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基枯烯基酮的Nazarov反应的第一个例子。

  摘要：

  [反应：见正文]α-Lithio枯烯基醚可原位制备并转化为α-烯基环戊烯酮。一个这样的反应产物的异构化导致了呋喃基环戊烯酮，这是nakadomarin A的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol034110x

文献信息

• The First Example of Nazarov Reactions of Vinyl Cumulenyl Ketones
  作者：Eric Leclerc、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol034110x

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] alpha-Lithio cumulenyl ethers can be prepared in situ and converted to alpha-allenyl cyclopentenones. Isomerization of the product of one such reaction has led to a furanyl cyclopentenone, the core structure of nakadomarin A.

  [反应：见正文]α-Lithio枯烯基醚可原位制备并转化为α-烯基环戊烯酮。一个这样的反应产物的异构化导致了呋喃基环戊烯酮，这是nakadomarin A的核心结构。