2-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione
• 英文别名: 2-methyl-6aH-isoindolo[2,3-a][3,1]benzoxazine-5,11-dione
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BGLJYZJNTHGKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 一氧化碳 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 105.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴苯胺与2-甲酰基苯甲酸和2-卤代苯甲醛的羰基化反应：功能化异吲哚啉酮的高效合成

  摘要：

  报告了一种简明且用途广泛的方法，用于合成官能化的异吲哚啉酮。在方便，温和的程序下，各种2-溴苯胺与2-甲酰基苯甲酸进行钯催化的羰基化反应，可以使相应的异吲哚啉酮的收率高至优异。另外，2-卤代苯甲醛可作为钯催化的双羰基化反应的底物，以中等到良好的收率提供相同的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404446

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of 2-Bromoanilines with 2-Formylbenzoic Acid and 2-Halobenzaldehydes: Efficient Synthesis of Functionalized Isoindolinones
  作者：Kishore Natte、Jianbin Chen、Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201404446

  日期：2014.10.27

  versatile method for the synthesis of functionalized isoindolinones is reported. Various 2‐bromoanilines undergo palladium‐catalyzed carbonylation with 2‐formylbenzoic acid under a convenient and mild procedure to give good to excellent yields of the corresponding isoindolinones. Additionally, 2‐halobenzaldehydes can be applied as substrates in palladium‐catalyzed double‐carbonylation to provide identical

  报告了一种简明且用途广泛的方法，用于合成官能化的异吲哚啉酮。在方便，温和的程序下，各种2-溴苯胺与2-甲酰基苯甲酸进行钯催化的羰基化反应，可以使相应的异吲哚啉酮的收率高至优异。另外，2-卤代苯甲醛可作为钯催化的双羰基化反应的底物，以中等到良好的收率提供相同的化合物。