(4S,3'S)-3-[3'-(2,6-dimethylphenyl)-1'-oxo-isohexanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,3'S)-3-[3'-(2,6-dimethylphenyl)-1'-oxo-isohexanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(3S)-3-(2,6-dimethylphenyl)-4-methylpentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: BGLQPRBETSNWBA-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基溴化镁 、 N-(4'-methyl-2'-pentenoyl)-4S-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(4S,3'S)-3-[3'-(2,6-dimethylphenyl)-1'-oxo-isohexanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称迈克尔加成反应合成高度受约束的β-芳基异己酸衍生物

  摘要：

  已经通过不对称迈克尔加成以高非对映选择性合成了一系列对映体纯的高空间位阻的β-支化异己酸衍生物。（4S，3′S）-3- [3′-（2，6-二甲基苯基）异己基] -4-苯基-2-恶唑烷酮的X射线晶体结构表明，β-构型是由Si-诱导的。面，并且所述扭转角χ 2由笨重β-异丙基限制为从分子建模预期的范围内。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01795-9

文献信息

• Syntheses of highly constrained β-aryl isohexanoic acid derivatives via asymmetric Michael addition
  作者：Subo Liao、Yinglin Han、Wei Qui、Michael Bruck、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01795-9

  日期：1996.10

  A series of enantiomerically pure highly sterically hindered β-branched isohexanoic acid derivatives have been synthesized with high diastereoselectivity via asymmetric Michael addition. The X-ray crystal structure of (4S,3′S)-3-[3′-(2,6-dimethylphenyl)isohexanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone demonstrated that the β-configuration was induced from the Si-face, and that the torsional angle χ2 was restricted

  已经通过不对称迈克尔加成以高非对映选择性合成了一系列对映体纯的高空间位阻的β-支化异己酸衍生物。（4S，3′S）-3- [3′-（2，6-二甲基苯基）异己基] -4-苯基-2-恶唑烷酮的X射线晶体结构表明，β-构型是由Si-诱导的。面，并且所述扭转角χ 2由笨重β-异丙基限制为从分子建模预期的范围内。