4,6-dimethyl-1,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one
• 英文别名: Bgmzoiopgvesrz-uhfffaoysa-；4,6-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: BGMZOIOPGVESRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氯化亚砜 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-dimethyl-1,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed intramolecular cyclization of pyrrolo-2-carboxamides: regiodivergent routes to pyrrolo-pyrazines and pyrrolo-pyridines

  摘要：

  Treatment of N-alkyl-N-allyl-pyrrolo-2-carboxamides with catalytic amounts of palladium derivatives gave regioselectively intramolecular cyclizations to generate bicyclic pyrrolo-fused structures. Pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-ones were achieved in high yields by an amination reaction, while pyrrolo [2,3-c]pyridin-7-ones and pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-ones were obtained by an oxidative coupling process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.066

文献信息

• [EN] TERT-BUTYL (S)-2-(4-(PHENYL)-6H-THIENO[3,2-F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A] [1,4]DIAZEPIN-6-YL) ACETATE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BROMODOMAIN BRD4 INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TERT-BUTYL (S)-2-(4-(PHÉNYL)-6H-THIÉNO[3,2-F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A] [1,4]DIAZÉPIN-6-YL) ACÉTATE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE BROMOD4 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020055976A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present disclosure relates to te rt-butyl (S)-2-(4-(phenyl)-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a] [l,4]diazepin-6-yl) acetate derivatives and related compounds as bromodomain BRD4 inhibitors for treating cancer. Exemplary compounds are e.g. tert-butyl (S)-2-(4-(4-(3-aminoprop-l-yn-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 1, compound la), tert-butyl(S,E)-2-(4-(4-(3-aminoprop-l-en-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 6, compound 6a) or tert-butyl(S)-2-(4-(4-(3-(hydroxyamino)prop-l-yn-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a] [l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 8, compound 8a).Results of biological assays, such as e.g. BRD4 BD1 and BD2 binding (table 2), cell proliferation assays (table 6) and inhibition of MYC expression in MV-4-11 cells (table 7) are disclosed.

  本公开涉及对叔丁基(S)-2-(4-(苯基)-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯衍生物及相关化合物作为治疗癌症的溴结构域BRD4抑制剂。示例化合物包括叔丁基(S)-2-(4-(4-(3-氨基丙-1-炔-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例1，化合物la）、叔丁基(S,E)-2-(4-(4-(3-氨基丙-1-烯-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例6，化合物6a）或叔丁基(S)-2-(4-(4-(3-(羟胺基)丙-1-炔-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例8，化合物8a）。公开了生物测定的结果，例如BRD4 BD1和BD2结合（表2）、细胞增殖测定（表6）以及在MV-4-11细胞中MYC表达的抑制（表7）。
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Wannamaker Marion W.

  公开号：US20100160287A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, particularly of JAK family kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物，特别是JAK家族激酶的抑制剂。本发明还提供了包括该化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病、病况或疾患的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES À PETITES MOLÉCULES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CONVERGENE LLC

  公开号：WO2020219168A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention relates to compounds that bind to and otherwise modulate the activity of bromodomain-containing proteins, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders.

  本发明涉及与溴域蛋白相结合并调节其活性的化合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法。
• [EN] COMPOUND TARGETED TO DEGRADE BET PROTEIN AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CIBLÉ POUR LA DÉGRADATION D'UNE PROTÉINE BET ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种靶向降解BET蛋白的化合物及其应用
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020007322A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  提供一种化合物，其为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药：其中，X表示BET蛋白的配体，Z表示E3连接酶的配体，Y表示连接X和Z的链。
• [EN] SULFOXIMINE COMPOUND AS BROMODOMAIN PROTEIN INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ SULFOXIMINE EN TANT QU'INHIBITEUR DE PROTÉINE À BROMODOMAINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 作为溴区结构域蛋白抑制剂的亚氨基砜类化合物、药物组合物及其医药用途
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2020020288A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  本申请涉及式I所示的作为溴区结构域蛋白抑制剂的亚氨基砜类化合物及其药学上可接受的盐，并涉及所述化合物的制备方法、医药组合物及其医药用途。

表征谱图