1-benzyl-5-carboxamido-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-carboxamido-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: BGNMLZYHZSAAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-carboxamido-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-benzyl-2-methyl-5-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  槟榔碱的生物等排体：四唑和1,2,3-三唑的1,2,3,6-四氢-5-吡啶基取代的和3-哌啶基取代的衍生物。合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列槟榔碱生物异构体，其中酯基被1,2,3-三唑-4-基或四唑-5-基取代，并在体外评估了对毒蕈碱受体的亲和力和体内功效对于胆碱能的副作用。还研究了相应的哌啶衍生物。在1,2,3,6-四氢吡啶基-1,2,3-三唑系列中，只有在1,2,3-三唑环上具有2-取代基的衍生物才发挥毒蕈碱激动剂活性。在相应的四唑系列中看到了相同的趋势，其中仅2-取代的衍生物显示毒蕈碱激动剂活性。两个系列中的甲基衍生物都是完全激动剂，而具有较长侧链的衍生物是部分激动剂。在1,2,3中引入​​甲基取代基 6-四氢吡啶环通常会大大降低亲和力，但保留了某些活性的3-取代衍生物除外。在1,2,3-三唑和四唑系列中，在1,2,3,6-四氢吡啶环的碱性氮原子上没有取代基的衍生物均为非选择性全激动剂，而与甲基取代的衍生物相比，通常具有更高的M1选择性到M2。比甲基更大的取代基取消活性。通常，4-（3-哌啶基）-1,2,3-

  DOI：

  10.1021/jm00050a006
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-carboxamido-6-methylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到1-benzyl-5-carboxamido-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  槟榔碱的生物等排体：四唑和1,2,3-三唑的1,2,3,6-四氢-5-吡啶基取代的和3-哌啶基取代的衍生物。合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列槟榔碱生物异构体，其中酯基被1,2,3-三唑-4-基或四唑-5-基取代，并在体外评估了对毒蕈碱受体的亲和力和体内功效对于胆碱能的副作用。还研究了相应的哌啶衍生物。在1,2,3,6-四氢吡啶基-1,2,3-三唑系列中，只有在1,2,3-三唑环上具有2-取代基的衍生物才发挥毒蕈碱激动剂活性。在相应的四唑系列中看到了相同的趋势，其中仅2-取代的衍生物显示毒蕈碱激动剂活性。两个系列中的甲基衍生物都是完全激动剂，而具有较长侧链的衍生物是部分激动剂。在1,2,3中引入​​甲基取代基 6-四氢吡啶环通常会大大降低亲和力，但保留了某些活性的3-取代衍生物除外。在1,2,3-三唑和四唑系列中，在1,2,3,6-四氢吡啶环的碱性氮原子上没有取代基的衍生物均为非选择性全激动剂，而与甲基取代的衍生物相比，通常具有更高的M1选择性到M2。比甲基更大的取代基取消活性。通常，4-（3-哌啶基）-1,2,3-

  DOI：

  10.1021/jm00050a006

文献信息

• Bioisosteres of Arecoline: 1,2,3,6-Tetrahydro-5-pyridyl-Substituted and 3-Piperidyl-Substituted Derivatives of Tetrazoles and 1,2,3-Triazoles. Synthesis and Muscarinic Activity
  作者：Ejner K. Moltzen、Henrik Pedersen、Klaus P. Boegesoe、Eddi Meier、Kristen Frederiksen、Connie Sanchez、Hanne Loeve Lemboel

  DOI：10.1021/jm00050a006

  日期：1994.11

  2-substituents in the 1,2,3-triazole ring exert muscarinic agonist activity. The same trend is seen in the corresponding tetrazole series, where only 2-substituted derivatives display muscarinic agonist activity. The methyl derivatives in both series are full agonists, whereas the derivatives with longer side chains are partial agonists. Introduction of methyl substituents in the 1,2,3,6-tetrahydropyridine

  合成了一系列槟榔碱生物异构体，其中酯基被1,2,3-三唑-4-基或四唑-5-基取代，并在体外评估了对毒蕈碱受体的亲和力和体内功效对于胆碱能的副作用。还研究了相应的哌啶衍生物。在1,2,3,6-四氢吡啶基-1,2,3-三唑系列中，只有在1,2,3-三唑环上具有2-取代基的衍生物才发挥毒蕈碱激动剂活性。在相应的四唑系列中看到了相同的趋势，其中仅2-取代的衍生物显示毒蕈碱激动剂活性。两个系列中的甲基衍生物都是完全激动剂，而具有较长侧链的衍生物是部分激动剂。在1,2,3中引入​​甲基取代基 6-四氢吡啶环通常会大大降低亲和力，但保留了某些活性的3-取代衍生物除外。在1,2,3-三唑和四唑系列中，在1,2,3,6-四氢吡啶环的碱性氮原子上没有取代基的衍生物均为非选择性全激动剂，而与甲基取代的衍生物相比，通常具有更高的M1选择性到M2。比甲基更大的取代基取消活性。通常，4-（3-哌啶基）-1,2,3-